Корректно: На финише недосчитались десяти человек. 

Слитно пишется не- в составе приставки

Слитно пишется не- в составе приставки недо-:

• недо- со значением неполноты, недостаточности по сравнению с нормой, напр.: недовес, недоделка, недомерок, недооценка, недочёт; недоспелый, недоразвитый; недовыполнить, недодать, недоедать, недополучить, недосказать, недосмотреть, недосолить, недоспать, недосчитаться. 

От глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие). Ср.: Недосмотрел за ребёнком и Не досмотрел до конца пьесу; Они хронически недоедают и Он обычно не доедает свою порцию. 

В данном случае дефисы поставлены правильно. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтер-офицеры. Как видно из примеров, употребление висячего дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

Приставка раз- (рас-)/роз- (рос-). В этой приставке на месте безударного гласного пишется буква а, а под ударением — о, напр.: разда´ть (ср. ро´здал, ро´зданный), расписа´ние, распи´ска (ро´спись), рассы´пать, рассыпа´ть, рассыпно´й (ро´ссыпь), разлива´ть, разливно´й (ро´злив), разы´скивать, разыскно´й (ро´зыск), разже´чь (ро´зжиг), распусти´ть (ро´спуск), разыгра´ть (ро´зыгрыш).

Это неправильные формы. Правильные формы: мельче, помельче (употребляется в разг. речи). Прилагательные с основой на заднеязычный согласный и некоторые непроизводные прилагательные с основой на -т, -д образуют формы простой сравнительной степени исключительно с помощью суффикса -е, при этом формообразование сопровождается чередованием конечного согласного или сочетания -ст с шипящими, напр.: легк-ий – легч-е, дорог-ой – дорож-е, тих-ий – тиш-е, тверд-ый – тверж-е, чист-ый – чищ-е, прост-ой – прощ-е и др.

«Викисловарь» не является надежным источником лингвистической информации, так как данный ресурс не создается специалистами по языкознанию, он свободно пополняется всеми желающими внести туда дополнения.

Корректно: аудио- и видеофайлы; контент- и digital-стратегия. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтерофицеры. Как видно из примеров, употребление «висячего» дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

Написание надо запомнить. Исторически тре- здесь — это церковнославянская усилительная приставка (восходящая к числительному) трь…

Вот что пишет о ней «Объяснительный русский орфографический словарь-справочник»:

«Данная приставка выделяется, напр., в словах: треволнения, треволненный, трезвон (букв. «звон во все колокола»), треклятый (букв. «многажды клятый»), тресветлый, тресвятой (Тресвятая Богородица); трегубый, трезвучие, трезвучный, трезубец, тренога, треножник, треугольник, треух. Первоначально приставка прилагательных и превосходной степени прилагательных, исторически усилительное значение приставки тре- в некоторых словах сблизилось со значением числительного три (трезвучие – аккорд из трех звуков, трезубец – с тремя зубцами)».

Правильно: на 9 тысячах квадратных метров. Слово тысяча грамматически выступает как существительное и всегда управляет зависимым словом. Иначе говоря, существительное, зависимое от слова тысяча, ставится в форму родительного множественного. Этим слово тысяча отличается от количественных числительных, которые в косвенных падежах согласуются с существительными, а не управляют ими: на девятистах квадратных метрах. В последнем случае слово девятьсот принимает ту же форму, которую имеет слово метр, и в этом смысле ведет себя так же, как прилагательное квадратный. Подробнее об употреблении числительных и, в частности, об особенностях поведения слова тысяча см. в «Письмовнике».

Если конечный гласный неударный, то склонять фамилию все же следует.

Сложные и сложносокращенные слова делятся на части для переноса по общим правилам. В приведенном Вами параграфе описывается, где в таких словах общее правило не действует, а необходимо руководствоваться особой рекомендацией: на стыке частей сложного и сложносокращенного слова возможны только такие переносы, которые соответствуют членению слова на значимые части. То есть можно перенести гос-имущество, госиму-щество, госимуще-ство, но нельзя го-симущество и госи-мущество. 

Противоречия нет. Приложения – названия городов изменяются по падежам, названия поселков не склоняются.