Однозначного ответа нет. Согласно официально действующим сейчас «Правилам русской орфографии и пунктуации» 1956 года, между определяемым словом и стоящим перед ним однословным приложением, которое может быть приравнено по значению к прилагательному, дефис не пишется: красавица зима (=красивая зима), старик отец (=старый отец), бедняк сапожник (=бедный сапожник). Такое написание предлагается и в справочниках Д. Э. Розенталя, которые полностью опираются на действующие правила.

Однако в «Русском орфографическом словаре» РАН (4-е изд., М., 2012) и полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006), которые подготовлены сотрудниками Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН,  предлагается дефисное написание подобных сочетаний: старик-отец, красавица-дочка. Такое написание, хотя и вступает в противоречие с действующими правилами, тем не менее соответствует современной практике письма и более последовательно и логично отражает применение дефиса при написании сочетаний существительных.

Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель. 

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Спасибо за интересный вопрос! Слова восхитительный и хит не являются однокоренными, хотя некоторую ассоциативную связь между ними действительно можно найти.

Прилагательное восхитительный образовалось от глагола восхитить: восхитительный – это тот, который восхищает. Глагол восхитить заимствован из старославянского языка и восходит к слову хытити 'хватать, похищать' (ср. с современными родственными словами похитить, хитрый). 

Существительное хит заимствовано русским языком в конце ХХ в. из английского, где hit – это удар, попадание, удачная попытка, гвоздь сезона. В русском языке хитом называют музыкальное произведение (обычно эстрадное), имеющее наибольшую популярность в течение какого-нибудь промежутка времени. Существительное хит потеснило в употреблении более раннее немецкое заимствование шлягер.

Интересно, что слово хит в современных словарях перестало характеризоваться как свойственное только разговорной речи, а ведь еще в «Толковом словаре иноязычных слов» Л. П. Крысина 2008 г. оно сопровождалось пометой разг. 

В современном русском литературном языке есть два омонимичных глагола кантовать:

Кантовать 1 – 1) обшивать, окаймлять кантом; 2) обтесывать брус, доску, камень и т. п., образуя кант. Кант – 1) цветной шнурок, узкая полоска ткани (обычно другого цвета), вшитая по краям или швам одежды; оторочка; полоска, окаймляющая в виде рамки фотографическую карточку, рисунок, таблицу и т. п.; 2) ребро бруса, доски и т. п., обтесанных так, что в поперечном сечении получается прямоугольник.

Кантовать 2 – переворачивать заготовки, детали, изделия при обработке или груз при перемещении.

Глагол кантовать 2 более употребителен в речи: на упаковке какого-либо ценного груза часто можно встретить надпись-предупреждение: не кантовать! Именно на основе этого значения в разговорной речи прижилось шутливое выражение меня не кантовать 'не трогать, не беспокоить, не приставать' (обычно говорится, когда человек устал, собирается отдохнуть или поспать).

Слова согласовать, согласованный и согласованность указывают на процедуру соотнесения чего-либо с чем-либо; например, действий одного лица с действиями другого лица, решения одной организации с решениями других организаций, политики одной страны с политикой другой страны и т. д. Иными словами, непременно сравниваются те или иные действия как минимум двух участников, двух сторон. Даже если употребить лаконичное выражение согласованность властей, то оно все равно будет подразумевать согласованность действий этих властей. В то же время выражение повысить согласованность разных органов госвласти нельзя признать корректным. В нем потеряно важное с точки зрения смысла слово. Более того, предлагается туманную, неясную согласованность повысить, то есть переместить ее куда-то повыше. Если это маловнятное выражение отвечает авторскому замыслу, то нет резона его и обсуждать. Но если выражение должно передавать совершенно определенную информацию, то его нужно отредактировать.

Об этом подробно написано в «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой:

«При наличии в качестве пояснительного слова наречия совсем возможно как слитное, так и раздельное написание не с прилагательными, что связано с двумя значениями, в которых употребляется указанное наречие:

1) «совершенно, очень»;

2) «отнюдь», «никоим образом»;

ср.: совсем ненужная встреча (совершенно ненужная, лишняя) – совсем не случайная встреча (отнюдь не случайная, на не падает логическое ударение). В некоторых случаях возможны оба толкования и, как следствие, оба написания, например: совсем небольшие достижения (маленькие, скромные) – совсем не большие достижения (отнюдь не большие). В этих случаях для решения вопроса о написании не нужен более широкий контекст. Слитное написание характерно для информативных текстов, раздельное – для полемических».

Прилагательное жестокий имеет форму простой сравнительной степени. Например: Хорошо, “нехорошее”, но разве не жесточе и не циничнее убивать ни за что? [Сергей Носов. Грачи улетели (2005)]; Все-таки нету твари жесточе. Не людская бы злость да жадность — жить бы можно было [Вс. М. Гаршин. Сигнал (1887)].

Прилагательное робкий также имеет форму простой сравнительной степени. Например:

— Разумеется, нет! — сказал Анатоль, тем более смелый, чем робче был Pierre (Л. Н. Толстой).

Однако в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка в словарной статье для прилагательного робкий отмечается, что образование сравнительной степени для этого прилагательного возможно, но затруднено.

Такую же помету имеет прилагательное колкий. Примеров использования сравнительной степени этого прилагательного в Национальном корпусе русского языка нет. Поэтому можно утверждать, что потенциально возможная форма *кольче в современном русском языке не употребляется.

Горький использовал инфинитив НСВ прежде всего потому, что речь идет о сложном действии, состоящем из целого ряда мелких действий и занимающем относительно продолжительное время. Смысл вопроса не в том, сто́ит или не сто́ит осуществить действие, а в том, пора или не пора его начинать. Если бы речь шла, скажем, о том, чтобы подать только что принесенную вечернюю газету, был бы использован глагол СВ.

Вызывает удивление то, что вы пользуетесь пособием для иностранцев (где объясняют азы употребления видов русского глагола), пытаясь объяснить употребление вида в русской классике, где встречаются отнюдь не только простейшие ситуации использования видов. Есть намного более серьезные и рассчитанные не на иностранцев книги. О конкуренции видов можно почитать работы А. В. Бондарко, Н. С. Авиловой, М. А. Шелякина, Е. В. Петрухиной, О. П. Рассудовой и мн. др.