Рекомендации справочных пособиях относительно склонения грузинских и др. фамилий на -ия разнятся. Интересно, что не склонять подобные фамилии рекомендуют специалисты по культуре речи, авторы справочников по стилистике, литературной правке (т. е. пособий, широко охватывающих различные спорные вопросы современного русского языка). Как Вы верно заметили, такая рекомендация приведена в справочниках Д. Э. Розенталя, кроме того, на распространенность несклоняемых вариантов указывают Л. К. Граудина, В. А. Ицкович, Л. П. Катлинская, авторы справочника «Грамматическая правильность русской речи».

В то же время специалисты по ономастике (т. е. лингвисты, углубленно изучающие особенности образования и функционирования в речи имен, отчеств, фамилий) предписывают склонять фамилии на -ия. Такая рекомендация приведена в «Словаре русских личных имен» А. В. Суперанской, в исследовании Л. П. Калакуцкой «Фамилии. Имена. Отчества. Написание и склонение» и др. Вот аргументы Л. П. Калакуцкой, которые нам представляются весьма убедительными: «Грузинские (эстонские, финские и др.) фамилии склоняются или не склоняются в соответствии со своими окончаниями по законам русской грамматики. И поскольку в русском языке есть слова общего рода типа пария, судия, то так же склоняются и мужские и женские фамилии, имеющие окончания -ия, независимо от принадлежности к какому-либо языку».

А вот что пишет выдающийся российский лингвист А. А. Зализняк в «Грамматическом словаре русского языка»: «...Наряду с правильными литературными употреблениями типа у Данелии нередко встречается также (в устной речи и в средствах массовой информации) не соответствующие литературной норме употребления типа у Данелия».

Таким образом, несмотря на рекомендацию Д. Э. Розенталя, следует признать правильным склонение мужских и женских фамилий на -ия, в том числе фамилии Гулия.

Вас смущает, что вы не пишется в «Белых ночах» с прописной? Но здесь нет никакого расхождения с правилами. Правилами предусмотрено написание местоимения вы с прописной при вежливом обращении к одному лицу только в текстах определенных жанров (личных письмах, официальных документах – заявлениях, служебных записках и пр.). Но никак не в художественной литературе!

Об обособлении оборотов с предлогами по сравнению и в зависимости от читайте в "Справочнике по пунктуации".

В Ваших примерах эти обороты обособлять не нужно.

Действительно, деепричатный оборот употреблен неверно, предложение следует перестроить — например, так, как Вы предлагаете.

В русском языке действие, обозначаемое деепричастием (деепричастным оборотом), относится, как правило, к подлежащему данного предложения. В конце XVIII и XIX веке под влиянием французского языка деепричастные обороты нередко употреблялись в отрыве от подлежащего. На некорректность такого употребления указывал еще Ломоносов, однако оно продержалось до начала XX века.

Склонение мужской фамилии Филобок обязательно – как и всех остальных мужских фамилий, оканчивающихся на согласный.

Корректная пунктуация.

1. Виталий начал работать кровельщиком в строительной компании и через пару месяцев за отличную работу получил первое повышение в своей жизни – стал бригадиром, c солидным даже для никогда не бывавших за колючей проволокой опытных специалистов заработком. (Запятую перед словами "с солидным..." можно не ставить).

2. В 17 лет за ограбление квартиры молодой человек получил тюремный срок — около пяти лет.

К сожалению, на Ваш вопрос невозможно ответить в рамках справочного жанра.