Беззубый – не имеющий зубов, имеющий мало зубов. Человека без одного зуба можно назвать щербатым. Щербина – пустота на месте выпавшего или сломанного зуба.

Современные нормативные словари в большинстве своем указывают, что слово кофе, употребляемое как существительное среднего рода (моё горячее кофе), стилистически не нейтрально, эта форма сопровождается пометой разг. (разговорное). При этом кофе — едва ли не единственное несклоняемое заимствование на -е (из тех, что не не обозначают живых существ), которое принадлежит мужскому роду, так что переход этого слова в средний род практически неизбежен. Кроме того, даже в ХIХ веке употребление слова кофе как существительного среднего рода не было такой уж редкостью. См., например: ...молодой моряк очень рассеянно отвечал на вопросы и шутки хозяина; но, к счастью, тот, прихлебывая звездистое кофе, дымя трубкою и пробегая листок купеческой газеты, мало обращал внимания на все, что не носило на себе вида нумерации [А. А. Бестужев-Марлинский. Лейтенант Белозор (1830)]; Появилось кофе в серебряном кофейнике, а за ним вышла красивая мамка в голубом кокошнике с маленьким Вадимом на руках [Д. Н. Мамин-Сибиряк. Приваловские миллионы (1883)].

С гулькин нос (шутл.) – очень мало. Буквально – «с голубиный нос (клюв)». Гулькин – притяжательное прилагательное от слов гулька, гуля «голубь», возникших на основе звкукоподражания.

Правила Вы можете посмотреть в Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина.

В приведенных Вами предложениях знаки нужно расставить следующим образом. 

1. И хотя было уже поздно, я решил остаться. И когда взошло солнце, никто уже не спал. В начале предложения между союзом и и подчинительным союзом запятая не ставится. 

2. Они побежали и, если бы не свет от фонаря, точно растянулись бы на земле. Перед и запятая не нужна, так как союз соединяет однородные сказуемые; после и запятая нужна, так как придаточную часть можно переставить в другую часть предложения, что связано с отсутствием второй части союза если... то.

Знак препинания нужен обязательно. При перечислительной интонации ставится запятая; чтобы подчеркнуть значение результата, следствия во второй части, можно поставить тире.

Правильное сокращение: и. о. (и. о. генерального директора, и. о. заместителя генерального директора).

Да, первое слово в названии должности в шапке письма и в подписи пишется с прописной буквы. Обратите внимание: название должности министр пишется со строчной буквы, поэтому правильно: Заместителю министра...

Распространенные приложения, стоящие после определяемого слова — существительного или местоимения, а также отделенные от них другими членами предложения или относящиеся к отсутствующему члену предложения, обособляются запятыми. таким образом, верно: Необходимо перевести Иванова И. И., старшего документоведа, на период отсутствия основного работника...

Предпочтительный вариант: И я еще раз задумалась: что значит стать подлинным учеником?

Оба варианта возможны.