Не является ошибкой преднамеренное употребление просторечных языковых единиц (так называемое экспрессивное просторечие): нормалёк, пацан, обалденно, дрыхнуть, примазываться, в том числе просторечно-экспрессивных языковых метафор: ржать — ‘смеяться’, лапы, грабли, клешни — ‘руки’. Многие элементы социального просторечия используются в экспрессивном просторечии как средства передразнивания, языковой игры. Это экспрессивное удлинение звуков в слове: ккааззёл, намеренные отклонения от нормы произношения: где же наш сантэхник?, собачья жисть, словоупотребления: баба — ‘девушка’, ‘жена’, грамматики: тут всего делов-то, я всех победю. Элементы и социального, и экспрессивного просторечия часто используются в художественной литературе как сильное выразительное средство, особенно при речевой характеристике персонажей, в целях языковой игры.

Вполне законно, если под этим понимать не правовую оценку, а объективные характеристики современной речи, прежде всего в профессиональных сферах деятельности. Более того, у слова дигитал есть предшественники-первопроходцы. В 70–80-е годы ХХ века появляется новое прилагательное дигитальный (от английского digital 'цифровой') в сочетаниях дигитальный компьютер, дигитальная компакт-кассета, дигитальные технологии. В научном сборнике «Этнография за рубежом», изданном в 1979 году, читаем: «Структура человеческого разума уподобляется Леви-Строссом дигитальному компьютеру». Прилагательное зарегистрировано и в выпуске «Новое в русской лексике. Словарные материалы — 1981» (М., 1986). В научной литературе встречаются сложные термины (дигитально-аналоговый, дигитально-автоматический), в том числе с частью дигитал, например дигитал-картография.

В первой части предложения сравнительный оборот образует смысловой центр (смысл не в том, что полицмейстер заходит в лавки, а в том, как именно он это делает), а значит, тесно связан со сказуемым, что дает основание не обособлять его. Сравним примеры из Национального корпуса русского языка: Художники и гуманисты приходили к Козимо как к себе домой и чувствовали себя с ним совсем просто. [А. К. Дживелегов. Вазари и Италия (1933)] (здесь случай, подобный Вашему); А то я туда сунулся, как к себе домой, а там мужик какой-то незнакомый [А. Маринина. Не мешайте палачу (1996)] (смысловой центр первой части, важный для развития сюжета, образует сказуемое сунулся, оборот как к себе домой добавляет малосущественную характеристику).

В речи распространены обороты, претендующие на характеристику «плеонастический»: спуститься вниз, подняться наверх, увидеть своими глазами, слышать собственными ушами, взять рукой и т. п. Выражение пристально разглядывать можно отнести к этой же разновидности сочетаний, в которых одно из слов может оцениваться как излишнее, но в то же время сообщает о такой детали в действиях человека, какая автору видится важной. Сравним два вопроса: Что это вы разглядываете? и Что это вы так пристально разглядываете? Без сомнения, это разные по смысловым особенностям вопросы. Именно смысловые отличия высказываний, в которых нет подобных «лишних» слов и в которых они употреблены, служат аргументами в обсуждении их лексического состава. Вывод: оценку словосочетанию следует давать только с учетом контекста высказывания и стилистических особенностей всего текста.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Указанная запятая нужна, чтобы обозначить границу оборота с предлогом в случае. Подробно об обособлении таких оборотов читайте в "Справочнике по пунктуации". Дополнительных знаков препинания не требуется.

Это предложение устроено непросто. Формально оно является простым, но, как верно отмечено в формулировке вопроса, в нем две предикации: 1) ученье и обед сообщали дням некоторое качество, 2) дни обладали этим качеством. Однако считать, что сказуемым является делали интересными, нельзя, потому что качество приписывается не ученью и обеду, а дням, что также верно отмечено в вопросе; за составным именным сказуемым всегда стоит логическая операция отождествления (полного или неполного), а об отождествлении ученья и обеда с качеством «интересный» здесь речи, конечно, не идет.

Любопытно, что такие конструкции не описаны ни в «Русской грамматике», ни в книге П. А. Леканта «Типы и формы сказуемого в русском языке» (М., 1976).

Возможных решений два.

Первое: считаем сказуемым делали дни интересными, но не относим его безоговорочно к стандартным составным именным, а квалифицируем как составное именное, осложненное отношениями каузации становления признака. В этом случае, однако, дни перестает быть дополнением, а кроме того — такая характеристика предложения не вписывается в существующие каноны. Эта трактовка представляется более соответствующей сути дела, но может вызвать сомнения у других специалистов.

Второе: считаем сказуемым делали (простым глагольным). То, что «смысл грамматической основы не будет исчерпывающим», нас смущать не должно: он далеко не всегда является исчерпывающим (ср. хотя бы Старик ловил неводом рыбу: неужели смысл основы старик ловил кажется исчерпывающим?). А смущать должно то, что глагол делать здесь использован, конечно, не в своем полном (основном), а в связочном значении, что является препятствием для трактовки его как простого глагольного сказуемого. Такой разбор с меньшей вероятностью вызовет вопросы у других специалистов, но сути дела он отвечает в меньшей степени.

Интересный вопрос – скорее философский, нежели лингвистический. В природе, как известно, нет ни «право», ни «лево» – это субъективные характеристики, которыми мы сами наделяем мир. В словарях русского языка эти слова так и толкуются – с опорой на человеческую анатомию (а как их истолковать еще?): правый – расположенный в стороне, которая противоположна левой, а левый – расположенный в той стороне тела, где находится сердце, а также вообще определяемый по отношению к этой стороне. Поэтому то, что находится справа от чего-либо, – это то, что находится с правой стороны не для предмета, а для нас, когда мы на него смотрим, в нашем восприятии – ведь для самого предмета не существует правой и левой стороны. Если же мы говорим с человеком, который стоит лицом к нам и для которого правая и левая стороны противоположны нашим, требуются уточнения: с нашей стороны или с его стороны. Так что Вы говорите правильно.