Наречие круго́м используется здесь в значении "целиком и полностью", в современном русском языке оно оценивается как разговорное: Петрицкий был молодой поручик, не особенно знатный и не только не богатый, но кругом в долгах (Л. Н. Толстой, Анна Каренина); Выходит, я кругом прав, — без улыбки говорил дядя Коля (А. Фадеев, Молодая гвардия).

Перед перечислением при отсутствии обобщающего слова двоеточие может ставиться в текстах деловых и научных. Ср.: На собрании присутствовали: студенты, аспиранты, преподаватели. В других случаях двоеточие обычно отсутствует: Великие гуманисты того времени подняли голос против турок. В защиту выступили Виктор Гюго, Чарлз Дарвин, Оскар Уайльду Лев Толстой, Федор Достоевский, Д. И. Менделеев, В. М. Гаршин, В. В. Верещагин (Сол.).

Оборот сдержать слезы достаточно распространен. Сочетание остановить слезы, хоть и реже, но все же встречается в классической литературе: И внезапно каким-то необыкновенным усилием воли Женька так же неожиданно, как расплакалась, так и остановила слезы (А. И. Куприн. Яма),  «Нет, нет, я всё сделаю, ― сказала она, вдруг остановив слезы, ― я так счастлива!» (Л. Н. Толстой. Война и мир).

Да, слово дружба может употребляться во множественном числе. Вот несколько примеров: Как я рада, что вы встретились опять с Кити, надо дорожить старыми дружбами (Л. Толстой, Анна Каренина). Сколько проказ, скандалов, игр, драк, ссор, примирений, поцелуев, дружб! (В. Катаев, Белеет парус одинокий). Жизнь у меня тогда была наполнена новыми дружбами, долгими спорами, чтением стихов, занятиями (Д. Самойлов, Общий дневник).

По современным правилам запятая не нужна, определительный оборот, стоящий перед определяемым существительным, не отделяется запятой от определяемого слова: …лучи внезапного, ослепляющего, как будто насквозь пронизывающего света, который вдруг зажигает… Судя по всему, в издании книги Д. С. Мережковского «Л. Толстой и Достоевский», откуда взята цитата, сохранена пунктуация, характерная для текстов рубежа XIX и ХХ веков.

В этом предложении подлежащее находится внутри деепричастного оборота. Деепричастные обороты, включающие в свой состав подлежащее (разумеется, не выделяемое внутри оборота запятыми), встречаются в стихотворных текстах у поэтов-классиков. Ср. другие примеры: Услышав граф её походку и проклиная свой ночлег и своенравную красотку, в постыдный обратился бег (А. С. Пушкин); Но рабскую верность Шибанов храня, свово отдаёт воеводе коня (А. К. Толстой).

Чтобы максимально полно и корректно ответить на Ваш вопрос, надо обратиться к истории словаря. Первое издание однотомного «Словаря русского языка», прославившего имя Сергея Ивановича Ожегова, вышло в свет в 1949 году (под редакцией академика С. П. Обнорского). С. И. Ожегов до конца жизни работал над словарем, совершенствуя его структуру и состав. 2-е и 4-е издания словаря (1952 и 1960) были исправленными и дополненными, они существенно отличались от первого издания (3-е, 5-е, 6-е, 7-е и 8-е издания были стереотипными). Ожегов стремился к тому, чтобы словарь был актуальным, живым, отражал изменения, которые происходят в русском языке.

Весной 1964 года С. И. Ожегов направил письмо в издательство «Советская энциклопедия», в котором сообщил, что находит нецелесообразным дальнейшее издание словаря стереотипным способом: «Я считаю необходимым подготовить новое, переработанное издание. Предполагаю внести ряд усовершенствований в Словарь, включить новую лексику, вошедшую за последние годы в русский язык, расширить фразеологию, пересмотреть определения слов, получивших новые оттенки значения, усилить нормативную сторону Словаря». К сожалению, подготовить к печати новое издание ученый не успел: он ушел из жизни в конце 1964 года. После смерти С. И. Ожегова работа над его знаменитым словарем была продолжена – в том направлении, которое было определено Сергеем Ивановичем. Эту работу возглавила Наталья Юльевна Шведова (1916–2009), которая в 1952 году осуществляла лексикологическую редакцию второго издания словаря. В 1972 году было опубликовано 9-е издание словаря, переработанное, дополненное и отредактированное Н. Ю. Шведовой.

Работу по совершенствованию словаря С. И. Ожегова Наталья Юльевна Шведова продолжила и после выхода в свет 9-го издания. От издания к изданию она вносила в этот однотомный словарь всё новые и новые массивы слов, значений, фразеологизмов, грамматических сведений, отражающих живые процессы в русском языке. Благодаря этому словарь С. И. Ожегова оставался живым и актуальным. В 1990 году (в год 90-летия со дня рождения Сергея Ивановича) Академия наук СССР присудила «Словарю русского языка» С. И. Ожегова премию им. А. С. Пушкина. С 1992 года словарь выходил под двумя фамилиями: С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой. Конечно, этот словарь уже сильно отличался от последнего прижизненного издания: ведь прошло несколько десятилетий, русский язык изменился, словарь отражал эти изменения. Но в то же время словарь основывался на научных идеях и принципах, заложенных С. И. Ожеговым, поэтому на его обложке и были две фамилии, это было решение Российской академии наук.

К сожалению, после этого возник конфликт из-за авторских прав, который перерос в долгое судебное разбирательство. По инициативе наследников С. И. Ожегова было выпущено «альтернативное» издание словаря Ожегова, которое вышло под редакцией Льва Ивановича Скворцова. Это издание в большей степени соответствует последнему прижизненному изданию словаря Ожегова, в него внесены лишь минимальные правки.

Таким образом, если Вам нужен словарь, отражающий современное состояние русского языка, то рекомендуем обращаться к «Толковому словарю русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой (мы пользуемся этим изданием, отвечая на ваши вопросы). Издание, вышедшее под редакцией Л. И. Скворцова, позволяет примерно представить, как выглядел словарь при жизни С. И. Ожегова.

Предложенный учителем вариант пунктуации возможен: слова дорогая и бабушка могут быть двумя однородными обращениями. Но обращение-словосочетание типа дорогая бабушка все же более типично. Приведем известные примеры:

И врагу никогда не добиться,
Чтоб склонилась твоя голова,
Дорогая моя столица,
Золотая моя Москва!

                   М. Лисянский, С. Агранян

Всю бы жизнь свою подняла я, ―
осуши ее всю ― до дна, ―
за победу твою и славу,
дорогая моя страна.

                    О. Берггольц