Корректно: в 1990–2000-е годы.

Вы путаете правило о написании суффиксов -еньк-/-оньк- в прилагательных (молоденький, легенький/легонький) и существительных (доченька, маменька, но берёзонька, кисонька). 

В суффиксе прилагательного всегда пишется е (-еньк-), однако прилагательные с основой на заднеязычную согласную (г, к, х) могут иметь вариантные образования без смягчения согласного (мягенький/мягонький, плохонький/плохенький).

В существительных с суффиксом −еньк (−оньк) начальный гласный суффикса, всегда безударный, передается на письме буквами е (после парных мягких согласных и шипящих, а также после гласных) и о (после парных твердых согласных): папенька, доченька, ноженька, душенька, Петенька, Варенька, Серёженька, Машенька, Зоенька; берёзонька, детонька, кисонька, зубоньки, Веронька.

Исключения: в словах заинька и паинька, а также в слове баиньки пишется в суффиксе буква и.

Примечание 1. У писателей XIX в. широко встречаются написания собственных имен типа Марфинька, Полинька, Фединька (с буквой и), а также Лизанька, лисанька (с буквой а; последнее – в фольклорных текстах). Такие написания, хотя и отклоняются от современной орфографической нормы, сохраняются в переизданиях соответствующих текстов.

Примечание 2. В текстах, ориентированных на фольклорную традицию, встречается также отклоняющееся от современной нормы написание данного суффикса с буквой ы  после твердой согласной, напр.: Слышится крик у соседней полосыньки, / Баба туда – растрепалися косыньки, / Надо ребенка качать! (Некр.); Для Наденьки невестыньки в шкафу лежит приданое (Рожд.); Вот накатит накатит – всё, думаю, смертынька моя пришла! (Шукш.). Написание −ыньк  в конце основ (не под ударением) нормально для слов, образованных с помощью суффикса −к (а) от существительных на −ыня: милостыня – милостынька, барыня – барынька.

Действительно, в § 19 «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956) правило изложено именно в таком виде:

«Суффикс -ичк- пишется в существительных женского рода, образованных от слов с суффиксом -иц-, например: лестница – лестничка, пуговица – пуговичка, ножницы – ножнички» (См.:https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pravila-russkoj-orfografii-i-punktuacii/neudaryaemye-glasnye-v-suffiksah).

Длительное время орфографические справочники и учебные пособия по русскому языку ориентировались только на свод правил 1956 г., поэтому правило в них и появлялось. Однако даже примеры, иллюстрирующее правило в своде, наводят на мысль, что формулировка является неточной: например, в списке есть слово ножницы, не имеющее формы ед. числа, а следовательно, и категории рода. Тем не менее правило достаточно хорошо работало, поскольку большая часть слов с -ичк- действительно относится к женскому роду.

Более корректная формулировка правила, касающегося написания –ичк-, содержится в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (под ред. В. В. Лопатина), представляющего собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956):

Формулировка не содержит никаких указаний на род производящего слова: написание -ичк- предполагает наличие -иц- или -ик- в производящей основе.

Это предложение устроено непросто. Формально оно является простым, но, как верно отмечено в формулировке вопроса, в нем две предикации: 1) ученье и обед сообщали дням некоторое качество, 2) дни обладали этим качеством. Однако считать, что сказуемым является делали интересными, нельзя, потому что качество приписывается не ученью и обеду, а дням, что также верно отмечено в вопросе; за составным именным сказуемым всегда стоит логическая операция отождествления (полного или неполного), а об отождествлении ученья и обеда с качеством «интересный» здесь речи, конечно, не идет.

Любопытно, что такие конструкции не описаны ни в «Русской грамматике», ни в книге П. А. Леканта «Типы и формы сказуемого в русском языке» (М., 1976).

Возможных решений два.

Первое: считаем сказуемым делали дни интересными, но не относим его безоговорочно к стандартным составным именным, а квалифицируем как составное именное, осложненное отношениями каузации становления признака. В этом случае, однако, дни перестает быть дополнением, а кроме того — такая характеристика предложения не вписывается в существующие каноны. Эта трактовка представляется более соответствующей сути дела, но может вызвать сомнения у других специалистов.

Второе: считаем сказуемым делали (простым глагольным). То, что «смысл грамматической основы не будет исчерпывающим», нас смущать не должно: он далеко не всегда является исчерпывающим (ср. хотя бы Старик ловил неводом рыбу: неужели смысл основы старик ловил кажется исчерпывающим?). А смущать должно то, что глагол делать здесь использован, конечно, не в своем полном (основном), а в связочном значении, что является препятствием для трактовки его как простого глагольного сказуемого. Такой разбор с меньшей вероятностью вызовет вопросы у других специалистов, но сути дела он отвечает в меньшей степени.

На Ваш вопрос мы попросили ответить Ольгу Евгеньевну Иванову, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, одного из разработчиков «Академоса». Вот что написала нам Ольга Евгеньевна:

Проблема здесь – различение наречия (пишется отдельно от второй части) и первой части сложного прилагательного. Этот вопрос до сих пор не решен, потому что нет никаких очевидных формальных признаков, по которым можно четко разграничить сложное прилагательное с «первой наречной частью» и словосочетание наречия с прилагательным (в том числе отпричастным). Данный материал во всем его необозримом объеме является словарным, то есть определяется не правилом (формально-то оно есть: наречие пишется отдельно), а по словарю, при этом написание в словаре отдельных слов/словосочетаний нередко индивидуально и устанавливается на основании многих критериев.

Так, очень важный критерий для выявления наречия – оно указывает на актант качественного или отпричастного прилагательного (на объект или субъект глагольной группы): архитектурно выверенный проект – в проекте выверена архитектура, архитектурная составляющая (объект). У нас: индивидуально-ориентированный, предметно-ориентированный, комплексно-ориентированный и системно-ориентированный – по данному критерию это тоже наречия, предшествующие отпричастному прилагательному (ориентированный на индивидуальное восприятие, обучение, на учебный предмет, на целую группу предметов, явлений, процессов, на систему или системность чего-либо). Но здесь вступает в действие другой критерий, а именно терминологичность данных сочетаний и, соответственно, закрепленность их употребления и написания в определенной сфере (здесь: образование, педагогика, методика обучения), где они пишутся – с подавляющим преимуществом – дефисно.

Этот второй критерий – терминологичность – делает данные сочетания исключениями из раздельного написания. Кроме того, из сферы раздельного написания, которое можно было бы предположить, данные слова выводит также отсутствие в текстах актуализаторов собственно наречного значения для первой части (указание на степень проявления качества: нельзя сказать *очень, сильно, глубоко, интенсивно индивидуально-ориентированное обучение, системно-ориентированное проектирование, комплексно-ориентированная модель) и отсутствие глагольных признаков времени, места, протяженности, актуальности действия или представления о деятеле, субъекте действия, наличия дополнения для второй отпричастной части. Поэтому данные единицы и были включены в словарь в дефисном написании, исходя из всех этих соображений и при учете реального функционирования в современных текстах.

Добавим, что подробно об этой проблеме написано в работе Е. В. Бешенковой и О. Е. Ивановой «Теория и практика нормирования русского письма», опубликованной на сайте Орфографической комиссии: https://www.ruslang.ru/doc/ortho/BeshenkovaIvanova-2016-normpisma.pdf (стр. 190–210).

Возможно, Ваш коллега использует обращение господа в ироническом ключе.

Действительно, это обращение не всегда уместно даже в деловой речи, только в особенно официальных случаях. А в примерах, которые Вы привели, не полностью соблюдается и стилистика деловой речи: обращение господа контрастирует с разговорными оборотами (например: ...какие-то непонятные задачи просроченные стоят).

Интересующая Вас языковая проблема внятно и аргументированно освещена в следующих научных работах: Влахов А. В. Причастия будущего времени в русском языке. Выпускная квалификационная работа бакалавра филологии. СПб: СПбГУ, 2010; Кирьянов Д. П., Шагал К. А. Действительное причастие будущего времени совершенного вида в русском языке (https://cyberleninka.ru/article/n/deystvitelnoe-prichastie-buduschego-vremeni-sovershennogo-vida-v-russkom-yazyke/viewer); Эпштейн М. Н. Есть ли будущее у причастий будущего времени? (https://www.emory.edu/INTELNET/prich_bud.htm). 

Ваш вопрос мы передали О. Е. Ивановой, ведущему научному сотруднику Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, одному из авторов и редакторов «Русского орфографического словаря».

Ольга Евгеньевна предлагает обратить внимание на то, что если в первом издании академического «Орфографического словаря русского языка» (1956) дубрава и дуброва даны в одной словарной статье, то в более позднем издании (1974) эти статьи разделили, и слова дубрава и дуброва с тех пор идут друг за другом, вводя за собой свои производные. У дубровы этих производных больше (в словаре дано дубровка «растение» и дубровник «растение; птица», а ведь есть еще многочисленные топонимы). По мнению нашего консультанта, сейчас дубрава и дуброва не взаимозаменимы, как это было в XIX в., и трудно согласиться, что это просто «слова с вариативным написанием». Как просто обозначение рощи дуброва — устаревшее слово для современного городского человека, оно имеет ореол поэтичности (это связано с тем, что оно больше употреблялось в прошлом и в поэзии), но при этом, судя по данным Национального корпуса русского языка, в некоторых современных текстах дуброва встречается; оно распространено и на юге России.

В какой мере слово дуброва сейчас можно назвать устарелым или областным? «Углубление в эту проблематику, — пишет Ольга Евгеньевна, — имеет косвенное отношение к задачам орфографического словаря. Это вопрос словоупотребления и жанра текста. А с точки зрения орфографической у нас всё нормально, мы следуем программе словаря. См. Предисловие к первому изданию «Русского орфографического словаря», с. 5: «Фонетические и грамматические варианты слов, имеющие различия в написании, помещаются в составе одной словарной статьи и соединяются союзом и, напр.: бива́чный и бивуа́чный; козырно́й и козы́рный; кайла́ и кайло́; макроцефа́лия и макрокефа́лия, циду́ла и циду́ля. Варианты, занимающие различные места в общем алфавите, приводятся повторно. Все иные варианты слов (различающиеся семантически, стилистически, а также устарелые) приводятся на своих алфавитных местах, как правило, без взаимных ссылок».

В этом предложении глагол перешагивать и предлог через требуют формы винительного падежа (например: перешагивать через принципы). Местоимение что в винительном падеже — что. Поэтому правильно: через что приходится перешагивать.

Чего — это форма родительного падежа.

Благодарим Вас за замечания! Тем не менее в Москве - улица Девятая Рота (официальное название).