Да, в современных словарях сочетание не фиксируется. Но в прошлом оно встречалось довольно часто. См., например, данные НКРЯ. Писать нужно через дефис.

Орфографически правильно написание слова глава в знач. 'руководитель' строчными буквами: глава администрации города N, глава районной управы и т. д. Однако в официальных документах наименования должностей в субъектах Российской Федерации пишутся в соответствии с их конституциями (уставами), ср.: глава администрации (губернатор) Краснодарского края, но: Глава Чеченской Республики. См. «Справочник по оформлению нормативных правовых актов в Администрации Президента Российской Федерации».

Существительное пограничье относится ко 2-му склонению. Оно стоит в форме предл. падежа ед. ч. В этой форме существительные 2-го склонения имеют окончание -е. Ср.: на столе, на копье. Поэтому корректно: на дальнем пограничье.

Однако отметим, что в художественной, особенно поэтической, речи  (обычно при предлоге в) допускается написание форм предл. п. существительных сред. рода на -ье с окончанием -и, напр.: В молчаньи шел один ты с мыслию великой (П.); Подвиг есть и в сраженьи, / Подвиг есть и в борьбе. / Высший подвиг — в терпеньи, / В любви и мольбе (Хом.); И снег соперничал в усердьи/ С сумерничающею смертью (Б. Паст.). Под ударением окончание предл. п. -и отмечается только у одного слова на -ье: забытьё — в забытьи́. См. Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.

Верная пунктуация: Это один из самых дешевых способов защиты от осадков, однако тот, кто знает, как перекрыть крышу рубероидом, сможет быстро отремонтировать старую кровлю и не попасть в сложную ситуацию после начала первого же дождя.

Здесь ставится тире.

Согласно современным нормам пунктуации первая запятая не нужна.

Предложение содержит фрагменты, описывающие взаимоисключающие временные отрезки — по отношению к базовой для них точке отсчета (установленному договором сроку передачи застройщиком объекта долевого строительства участнику долевого строительства). Непротиворечивое, однозначное толкование предложения невозможно.

Корректно, например: конец 1990-х — начало 2000-х гг.; в конце 1990-х — начале 2000-х гг.; с конца 1990-х — начала 2000-х гг.

Если речь идет о шотландском короле XI века, о трагедии Шекспира, опере Верди, балете Молчанова, то ударение Макбет в образцовой литературной речи и сейчас признается ошибочным (поскольку, как Вы правильно пишете, приставка Мак- в шотландских фамилиях никогда не бывает ударной). Во всех этих случаях правильно говорить Макбет. И только в названии повести Н. Лескова сохраняется традиционный (прижившийся в русском, но ошибочный с точки зрения английского языка) вариант, правильно: «Леди Макбет Мценского уезда».

Откуда в русском языке появилось ударение Макбет? Один из крупнейших исследователей имен собственных А. В. Суперанская предполагает, что перенос ударения произошел под влиянием имени другого шекспировского героя – Гамлета. Ведь имя Гамлет изначально тоже произносилось с ударением на последнем слоге (под влиянием французской традиции). Позднее укоренилось привычное нам произношение Гамлет. «За компанию» с Гамлетом изменил место ударения и Макбет, но, в отличие от Гамлета, изменил с правильного на неправильное.