Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Это сочетание может употребляться с глаголом слушать как обстоятельство образа действия (=внимательно), и в этом случае оно не обособляется, например: Мальчишки деревенские появлялись в сумерках у костра с наворованной картошкой за пазухой и до ночи просиживали, слушали навострив уши, не хуже Степки, тем более что рассказы деда Васи чаще всего для ребят были самые неподходящие. [Федор Кнорре. Каменный венок (1973)] — здесь сочетание ведет себя подобно фразеологизмам (бежать) сломя голову или (работать) засучив рукава. Но в большинстве случаев сочетание употребляется в контекстах, где речь идет о животных, и сохраняет глагольное значение, например: Поросята, навострив уши, стали сбегаться к девочке, мальчишки, изловчившись, хватали их за ноги и водворяли обратно в корзины и ящики. [А. И. Мусатов. Зелёный шум (1963)]

В контекстах, где речь идет о людях, сочетание тоже может сохранять глагольное значение, называя некое внутреннее усилие; в этом случае оно часто бывает однородно с другим деепричастным оборотом, также обозначающим внутреннее состояние: Рынды князя, стражники на валах, вратари в бойницах замерли, навострив уши и ожидая, чего станут говорить князья. [Алексей Иванов. Сердце Пармы (2000)]; Оказавшись наконец у стены, он на секунду замер, навострив уши и прислушиваясь то ли к часовому на вышке, то ли к своему колотящемуся сердцу, а потом рванул что было сил туда, откуда доносился веселый гомон. [Андрей Геласимов. Степные боги (2008)].

Специального правила на этот счет нет, но полагаем, что предложенное Вами написание оправданно. Это пересекается с регламентируемыми полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» случаями употребления дефиса в выразительных целях. В том числе —  для выделения (смыслового и произносительного) какой-либо части слова; для передачи произношения по слогам с разными целями (произнесение говорящим незнакомого слова, смысловое выделение важного слова и др.). 

Правильно: пелотон. Мы передали Ваше замечание главному редактору «Большого толкового словаря русского языка» С. А. Кузнецову и по его просьбе исправили словарную статью.

Разумеется, не с глаголами пишется раздельно, это правило знают все (можно не приводить ссылки на учебники), с ним никто не спорит, а ответ на вопрос № 260209 этому правилу не противоречит.

Дело в том, что в русском языке есть глаголы с приставкой недо..., означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. В составе такой приставки не пишется слитно. Правильно: недописать  в значении 'написать не полностью, меньше нужного'. Подчеркиваем: не здесь не частица (которая должна писаться раздельно с глаголом), а часть слова.

Подробнее о словах с приставкой недо... см в ответе на вопрос № 251968.

Глагол недописать 'написать не полностью, меньше нужного' зафиксирован «Русским орфографическим словарем» РАН (М., 2005). О написании глаголов с приставкой недо... см., например, в «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя (М., 2003, с. 79, а также любое другое издание).

Общее правило таково: пишутся через дефис арабские, тюркские, персидские личные имена с составными частями, обозначающими социальное положение, родственные отношения и т. п., а также служебными словами – такими, как ага, ад, ал, аль, ар, ас, аш, бей, бек, заде, зуль, кызы, оглы, оль, паша, уль, хан, шах, эд, эль, эр (см.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2007). По общему правилу: Абд аль-Керим, Кёр-оглы, Измаил-бей.

При этом следует иметь в виду, что: 1) часть ибн пишется в таких именах раздельно (Ибн Сина); 2) начальная часть Бен- может писаться в таких именах как через дефис, так и раздельно; 3) написание конкретных личных имен лучше уточнять по энциклопедическому словарю.

Проблемы обычно возникают, когда второстепенный член предложения выражен существительным. И дополнение, и обстоятельство относятся к сказуемому (глаголу или существительному со значением действия или деятеля, ср.: Он руководит группой; Он руководитель группы), но дополнение — это объект действия (с ним что-то делают), а обстоятельство — признак действия (указывает на то, как, где, когда, почему, зачем и т. п. происходит действие). Чтобы определить, каким членом предложения является имя существительное, к нему надо задавать два вопроса: падежный и смысловой (или смысловые — в некоторых случаях их может быть два). Если существительное отвечает только на падежный вопрос, оно является дополнением. Если к существительному, кроме падежного, можно задать смысловой вопрос (вопрос наречия), то это обстоятельство.

Мы продали (что?) дом.

Мы отошли (от чего?) от дома.

Мы прошли (откуда? от чего?) от дома (куда?) к дороге.

Если возможны два вопроса, допускается подчеркивать слово двумя линиями (одна — как дополнение, другая — как обстоятельство). Как отмечают авторитетные авторы школьных и вузовских учебников по русскому языку В. В. Бабайцева и Л. Ю. Максимов, «нельзя стремиться к однозначной квалификации там, где возможно (и даже нужно) двоякое толкование» (подробнее см. раздел «Структура распространенного предложения» // «Русский язык», т. 3, М., 1987, с. 127).
Например, в предложении Старик ловил (чем? и как?) неводом рыбу значение обстоятельства совмещается со значением дополнения и этот факт признается научной грамматикой.

Лучше всего написать и прочитать так: три тысячи семьсот рублей.