Как ни странно, но выбор варианта предлога (с/со, к/ко и т. п.) перед числительным в цифровой форме не регламентируется известными нам справочниками. Только в «Кратком справочнике по оформлению актов Совета Федерации Федерального Собрания Российской Федерации» мы обнаружили рекомендацию писать с 2 по 20 мая (но: со второго по двадцатое мая). То есть предлог с наращением о перед цифрой употреблять не рекомендуется, даже вопреки произношению.
Это объясняется целым рядом древнейших фонетических процессов, произошедших еще в дописьменную эпоху — в праславянском языке. В качестве примера приведем образование протетического (вставного) йота перед начальным *a в большинстве диалектов позднепраславянского языка. Развитие протетического йота привело к появлению др.-рус. слов язъ (> я) на месте исконного праславянского *azъ, яблъко (*ablъko), явити (*aviti), ягнѧ ‘ягненок’ (*agnę), ягода (*аgоdа), яице (*аjьce), ярьмо (*аrьmо), ясень (*аsеnь), ящеръ (*аščеrъ).
Согласно словарям русского языка, основное значение предлога до — указание на пространственный, временной или количественный предел действия, движения, состояния, качества и т. п. Поэтому при определении вместимости фраза 5 человек подразумевает именно 5 человек. Если мы говорим о днях (не о часах), то словарные толкования не дают возможности однозначно утверждать, включается или не включается дата с предлогом до в указанный срок. Сочетание до 15 числа может означать, что последний день действия — 15 число. Во избежание неточности, если 15 число является последним днем временного промежутка, рекомендуется добавлять слово включительно. См. также ответы на вопросы 305792, 285847, 283606.
Орфографическая норма сохранять прописную букву в собственных именах, которые используются в нарицательном значении, сложилась в практике письма и закреплена правилами. Слово солнце пишется двояко в зависимости от контекста и значения. Называя словами солнце, солнышко человека, мы пишем строчную букву, это употребление закреплено словарями, и исторически оно связано с тем, что с прописной слово Солнце в астрономических контекстах стали писать довольно поздно, уже в 20 веке, а "человеческое значение" и его орфографическая форма сложились гораздо раньше.
В этом случае деепричастный оборот обозначает дополнительное действие («совершай поездки и при этом не заходи в приложение»), а не имеет значение обстоятельства образа действия, как в примерах типа Это упражнение делают стоя на вытянутых носках (см. примечание 1 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Вариант без деепричастного оборота вполне осмыслен: Добавь карту и совершай поездки. Следовательно, деепричастный оборот здесь обособляется: Добавь карту и совершай поездки, не заходя в приложение.
Наиболее подробно вопрос сочетания парного тире, выделяющего вставку, с другими знаками препинания, освещен в примечании 4 к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Примеров, аналогичных Вашему, там не приведено. Исходя из того, что «перед первым тире ставится запятая, если этого требует структура первой части основного предложения», а в данном случае структура того не требует (нет оборотов, которые нужно закрыть), можно рекомендовать не ставить запятую в этой позиции.
Подобные примеры не представлены в справочниках, но полагаем, что здесь можно действовать по аналогии со случаями употребления деепричастного оборота, однородного с необособленным обстоятельством, сравним примеры в примечании 6 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: …Вдруг завопила она раздирающим воплем и залившись слезами (Дост.); Остановив Власову, он одним дыханием и не ожидая ответов закидал её трескучими и сухими словами (М.Г.). Таким образом, Вы корректно поставили знаки препинания в предложении.
Увы, нам тоже не удалось найти ответ на этот вопрос. Возможно, точкой отсчета следует считать документы, регламентирующие так называемый «орфографический режим» в школе и появившиеся после утверждения «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 года. Первым из таких документов стал приказ Министерства просвещения РСФСР от 20.09.1961 г. № 308 «О мерах повышения уровня знаний учащихся по русскому языку», касающийся в том числе и оформления работ учащихся.
50-е годы – это годы с 50 до 60 какого-либо столетия, 60-е годы – годы с 60 до 70 какого-либо столетия. Применительно к XX веку 50-е годы – с 1950 по 1960, 60-е годы – с 1960 по 1970.
Дело в том, что первые десять лет какого-либо столетия не называются десятые годы; десятые годы – это годы с 10 по 20 какого-либо столетия. В то же время первые 10 лет жизни человека – это первый десяток, поэтому по достижении 50-летнего возраста говорят: пошел шестой десяток.
В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что наличие тесного смыслового единства между прилагательными умная и красивая довольно неочевидно.