Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Да, пояснительный оборот нужно выделить. Кроме того, сочетание с пожеланием удачи уместно оформить как присоединительную конструкцию (чтобы сочетание не выглядело определением автора). Возможный вариант: Ивану Иванову, мудрому учителю и прекрасному человеку, от автора — с пожеланием удачи. 

Это так называемые эллиптические предложения (самостоятельно употребляемые предложения с отсутствующим сказуемым). В них при наличии паузы ставится тире, при отсутствии паузы знак не нужен. См. также примеры подобных предложений в вопросах 311389 и 311332. 

Запятая перед тире не нужна. Заметим, однако, что вместо тире лучше поставить двоеточие, так как последняя часть конструкции имеет значение причины, обоснования.

В таких случаях используется тире с пробелами: усадьба Масленниковых — Петуховых, усадьба Лопухиных — Станицкой, усадьба Рубцова — Моргуновых. 

Запятую можно поставить для отделения оборота с предлогом по мере. Это предупредит неправильное установление границ оборота: По мере вращения планеты, вокруг звезды газ и пыль формируют спиральные борозды под воздействием этого движения или По мере вращения планеты вокруг звезды, газ и пыль формируют спиральные борозды под воздействием этого движения.

Но полагаем, что лучше было бы изменить порядок компонентов: По мере вращения планеты вокруг звезды и под воздействием этого движения газ и пыль формируют спиральные борозды.

Тире нужно.

Тире после многоточия не сохраняется: И такая мелочность... это не наш метод. Заметим, что в этом примере существительное мелочность воспринимается скорее как именительный темы, чем как подлежащее к сказуемому не наш метод, поэтому более корректно написание второй части высказывания с прописной буквы: И такая мелочность... Это не наш метод.

Поскольку в этих сложноподчиненных предложениях придаточная часть предшествует главной, а главная начинается со слова это, между частями возможно тире вместо запятой. См. пункт 1 параграфа 124 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. 

Такая пунктуация возможна.