Если предполагается, что эти высказывания произносятся с вопросительной интонацией, то есть с повышением тона в конце, то вопросительный знак уместен.

Нормативные словари современного русского языка фиксируют слово инкогнито только как наречие в значении "под вымышленным именем, скрывая свое имя" (путешествовать инкогнито) и существительное в значениях "пребывание под вымышленным именем; сохранение своего имени в неизвестности" (сохранять инкогнито) и "лицо, скрывающее свое настоящее имя" (инкогнито из Петербурга). Однако изредка это слово действительно может встречаться в позиции прилагательного, например: В таких экипажах шествие наше в Лиму было инкогнито: мы были в партикулярных платьях [В. М. Головнин. Путешествие вокруг света, совершенное на военном шлюпе в 1817, 1818 и 1819 годах флота капитаном Головниным (1822)]; — Знаешь что, — за завтраком сказала она, — тебе надо кончать этот факинг инкогнито бизнес [Василий Аксенов. Новый сладостный стиль (1997)].

Оба варианта корректны. Предложение можно рассматривать как простое, с подлежащим собрать и сказуемым задача (между ними необходимо тире), а можно — как бессоюзное сложное, первая часть которого представляет собой номинативное предложение (поскольку во второй части содержится объяснение, перед ней нужно двоеточие). 

Является ли вопрос Уродливая? цитатой-переспросом, из приведенного контекста непонятно, но, даже если и является, кавычки едва ли требуются. О похожих случаях см. ответ на вопрос 322543.

Запятая не нужна. Для таких случаев есть отдельное правило: деепричастный оборот не обособляется, если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения (такое деепричастие от придаточной части запятой не отделяется).

Правила о приведенной Вами модели нет, но есть набор корректирующих правил, которые регулируют похожие случаи. В соответствии с принципами, лежащими в основе данных правил, корректно написание с двумя дефисами, например: юго-западно-даргинский (язык), юго-восточно-азиатский (театр военных действий). Если прилагательное такой модели войдет в состав географического названия, то все его части нужно будет написать с прописной буквы. О найденной Вами лакуне в правилах мы сообщили в отдел культуры русской речи Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, где сейчас ведется работа над полным академическим описанием русской орфографии.

Дефис – это небуквенный орфографический знак, он используется в правилах слитного, дефисного и раздельного написания (контр-адмирал), как знак переноса, как знак сокращения (г-н, ж.-д.). Тире – пунктуационный знак, обозначающий различные синтаксические связи между словами («Рубин» – чемпион).

«Русский орфографический словарь» РАН фиксирует такие варианты сокращения: филол. – филологический, филос. – философский. В то же время возможны и сокращения к. ф. н. – кандидат филологических наук и кандидат философских наук, д. ф. н. – доктор филологических наук и доктор философских наук.

По поводу каких именно знаков возник спор?