Вместо тире лучше поставить двоеточие.

Пунктуация корректна.

Существительное северо-северо-запад пишется с двумя дефисами. Что касается прилагательного в словосочетании северо-запад-юго-восточное простирание, то оно не имеет словарной фиксации. Судя по морфемной структуре (суффикс прилагательного -н- имеет только последняя часть), это единое слово — сложное прилагательное, а внутри слова тире не пишется. Рекомендуется писать его с тремя дефисами: северо-запад-юго-восточное (сравним сочетание двух сложных существительных с тире в функции соединения: направление северо-запад — юго-восток).

В таких предложениях тире не обязательно, однако в данном случае его рекомендуется поставить, поскольку оно подчеркивает параллелизм строения частей: он — шаг, она — четыре...

Пунктуация при оборотах с предлогами от... до... в справочниках не кодифицирована. В практике письма при них используется и тире, и двоеточие, и запятая. Представляется, что для каждого из этих знаков есть основания. 

Употребление тире при деепричастном обороте не кодифицировано справочниками, однако встречается в практике письма. Специалист по русскому деепричастию О. М. Чупашева в одной из статей отмечает, что с помощью тире пишущий актуализирует уступительные, условные (как в Вашем примере), временны́е, противительные отношения деепричастного оборота с остальным предложением. Такое употребление тире вполне уместно.

Использование бессоюзной связи в данном случае не выглядит удачным. Более уместным будет (в зависимости от контекста, который здесь не приведен) либо прояснить отношения частей с помощью союза, либо оформить части как самостоятельные высказывания:

• Если вам разрешили пользоваться телефонами, это хорошо.
• Вам разрешили пользоваться телефонами. Это хорошо.

Бессоюзие может быть использовано при параллельном строении частей и сопоставительных отношениях между высказываниями:

• Всё п росто: вам разрешили пользоваться телефонами — это хорошо, вам запретили телефоны — это плохо.

Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака. 

Правилами пунктуации такие записи не охвачены, но логика правил подсказывает, что между составными компонентами нужно ставить именно тире. Запись с тире, на наш взгляд, лучше воспринимается.

Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.