Да, нужна: союзы ли и или рассматриваются в данном случае как повторяющиеся. См. правило и аналогичные примеры в справочнике Д. Э. Розенталя «Пунктуация».

Ваш вопрос труден, потому что приложение — вообще довольно загадочная вещь. Его трактовка как разновидности определений с теоретической точки зрения не выдерживает критики.

Однозначно можно сказать, что приложение является отдельным членом предложения, когда оно обособлено. В этом случае у приложения особая функция, отличная от функции «определяемого слова». Очень часто дополнительная функция обособленного приложения — выражение причинных отношений (Красавица и умница, Маша всегда привлекала всеобщее внимание).

Что же касается необособленных приложений (которым и посвящен вопрос), то отталкиваться нужно от того, что ключ не в неделимости сочетания, а в однофункциональности приложения и определяемого слова. Мы приехали в город: в город является обстоятельством. Мы приехали в Петербург: в Петербург является обстоятельством. Оба слова прекрасно справляются с функцией обстоятельства. Следовательно, в предложении Мы приехали в город Петербург мы имеем обстоятельство, выраженное словосочетанием с приложением. Это один член предложения. При этом никто не мешает нам указать на то, что один из компонентов распространенного обстоятельства (или другого члена предложения) представляет собой приложение по отношению к другому.

При письменном разборе мы подчеркиваем интересующее нас словосочетание как один член предложения, но надписываем над приложением «приложение» и графически показываем его зависимость от «определяемого слова». При выполнении тестов ОГЭ или ЕГЭ прежде всего анализируем постановку вопроса: предполагается или не предполагается этой постановкой особое выделение приложений.

Примечание: ответ дан с позиций университетского преподавателя. Именно этим объясняется, в частности, то, что словосочетание определяемое слово взято в кавычки: это ирония, так как очень часто невозможно решить, что является определяемым, а что — приложением (это относится и к примерам про Машу и Елену).

Возможно, специалисты по подготовке к ОГЭ/ЕГЭ, методисты и т. д. ответили бы на этот вопрос иначе. Целесообразно проконсультироваться у них.

Предлагаем такой вариант оформления: Продолжайте направлять своего ребёнка, задавая примерно такие вопросы: как бо-бо чувствует себя сейчас? что изменилось в твоём самочувствии?

Обратите внимание: второй вопрос стилистически неудачен для разговора с ребенком. 

Запятая не требуется.

С точки зрения пунктуации оформление такого текста ВОЗМОЖНО как оформление реплик диалога. Но можно и заключить фразы в кавычки, перечислить их через запятую.

Противоречия нет. В названии Каймановы острова слово острова может быть написано с маленькой буквы – если речь идет об архипелаге. Но если имеется в виду наименование государства, написание острова невозможно, т. к. в официальных названиях государств все слова (кроме служебных) пишутся с большой буквы.

Приставки з- в русском языке нет. Вариантом приставки с- является со-.

Точка не нужна. 

Является ли вопрос Уродливая? цитатой-переспросом, из приведенного контекста непонятно, но, даже если и является, кавычки едва ли требуются. О похожих случаях см. ответ на вопрос 322543.