Оба слова подходят.
Это неопределенно-количественное числительное.
Правильно: Больше всего мне хотелось показать ему, куда вела эта дорога.
Добавим, как только найдется более или менее обоснованная версия происхождения этого выражения. Пока что все больше домыслы.
Согласно толковым словарям русского языка, первое (основное) значение глагола встретить – 'увидеть кого-либо, что-либо (идя или придя куда-либо); натолкнуться, наткнуться на кого-либо, что-либо где-либо'. Как видите, встретить можно не только «кого-либо», но и «что-либо». Встретил автобус, встретил стаю собак – корректно.
Сочетание в никуда не ошибка. Оно зафиксировано словарями русского языка и означает 'без определенного направления, в неизвестность или в безвестность', например: эти мысли заведут тебя в никуда, дорога в никуда (наряду с возможным дорога никуда).
Заглавная буква не нужна.
Эти предложно-именные сочетания неоднозначны (имеют по нескольку значений), поэтому без конкретных контекстов разницу объяснить трудно: это займет несколько страниц текста. Обратим внимание лишь на некоторые значения.
Сочетание "в пути" может употребляться в значении "во время пути", "в течение путешествия": В пути мы познакомились с Владимиром.
Сочетание "по пути" может использоваться в выражении "нам по пути" (у нас общая цель путешествия, общие задачи): Ты хочешь добиться повышения зарплаты? Значит, нам по пути.
Сочетание "на пути" может обладать пространственным значением: "на поверхности дороги". На нашем пути встала непреодолимая преграда.
Название страны нужно выделять запятыми как уточняющий член предложения. Д. Э. Розенталь в «Справочнике по пунктуации» писал:
«Обычно уточняющий член предложения ограничивает объём понятия, выраженного уточняемым членом предложения: Внизу, под железной сетью воздушной дороги, в пыли и грязи мостовых, безмолвно возятся дети (М. Г.) — уточняющие члены расположены по нисходящей градации, т. е. последующий уточняет значение предыдущего. Но бывают случаи, когда уточняющий член по выражаемому им понятию шире, чем уточняемый: Я лежал на кровати, в незнакомой горнице, и чувствовал большую слабость (П.); Я слышал эти рассказы под Аккерманом, в Бессарабии, на морском берегу (М. Г.)».