Судя по единственному числу сказуемого услышал, словосочетание тот самый брат и местоимение он обозначают одного и того же человека. Если это так, то предложение построено некорректно. Сравним: Тот самый брат, над которым я громко подшучивал, услышал это.

При прямом порядке слов (сказуемое следует за однородными подлежащими) обычно употребляется форма множественного числа сказуемого, при обратном порядке (сказуемое предшествует подлежащим, как в данном случае) – форма единственного числа. Впрочем, как отмечается в параграфе 190 «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой, эти положения «не носят категорического характера», поэтому множественное число сказуемого также не ошибка.

Это логико-понятийный в своей основе вопрос. Следующий вопрос стилистический — намеренно или ненамеренно автор выстраивает такие ряды. Вопросы следует обсуждать с автором.

Ваш вариант пунктуационного оформления предложения представляется вполне допустимым.

Здесь прямая речь внутри слов автора выполняет функцию члена предложения — сказуемого, а потому двоеточие не ставится.

Запятая не нужна, т. к. оборот с как выступает в данном предложении в роли сказуемого. 

При выборе формы единственного или множественного числа сказуемого в прошедшем времени при подлежащем кто в придаточном предложении нужно принимать во внимание несколько факторов. Приведем рекомендации из книги Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012).

Если подлежащее придаточного предложения выражено относительным местоимением кто, глагольное сказуемое при нем в прошедшем времени обычно ставится в единственном числе мужского рода,

напр.: Все, кто еще не потерял головы, были против; Те, кто раньше учился в училищах, стали классными специалистами.

Глагол-сказуемое в придаточном предложении ставится в прошедшем времени в форме множественного числа в следующих случаях:

а) когда подлежащее главного предложения выражено субстантивированным прилагательным во множественном числе,

напр.: Первые, кто записались в кружок, уже начали заниматься. Последние, кто ушли, заперли двери клуба;

б) при «обратном согласовании»: когда в именной части составного сказуемого придаточного предложения, начинающегося с местоимения кто, существительное стоит во множественном числе,

напр.: В студенческих аудиториях сидят те, кто лет десять назад были школярами;

в) если необходимо подчеркнуть, что производителеий действия было много или несколько (при этом должно быть соблюдено формальное условие: в главном предложении слово, соотносительное с местоимением кто должно стоять во множественном числе),

напр.: Все, кто знали Петьку, знали его брата; Слава досталась всем, кто танцевали в премьере «Спартака» (В. Вульф, «Мой серебряный шар», РТР, 25.01.2005).

Если не подчеркивается, что производителей действия было несколько, возможно употребление сказуемого в единственном числе,

напр.: Все, кто помнил в деталях события тех дней, умерли.

Это так называемое эллиптическое предложение (самостоятельно употребляемое предложение с отсутствующим сказуемым). В таких предложениях при наличии паузы ставится тире, при отсутствии паузы знак не нужен. Приведенное Вами предложение едва ли возможно прочитать без паузы на месте пропущенного сказуемого, а потому тире нужно поставить.

Запятые не нужны. В этих предложениях сравнительный оборот выполняет функцию сказуемого.

Оба варианта корректны. Возвратный глагол требуется может выступать в качестве сказуемого при подлежащем письмо. Еще одна конструкция: возвратный глагол (основа односоставного предложения) присоединяет зависимое слово письмо, и при отрицании существительное употребляется в форме родительного падежа.