В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что здесь конструкция с повторяющимся союзом и... и... имеет отчетливое значение «как местных, так и приезжих», тесное смысловое единство едва ли образуется, так что запятая скорее нужна.
После подзаголовков точки также не ставятся.
Запятая перед союзом И не нужна.
Во второй части предложения есть формальное подлежащее – местоимение что, а значит, это двусоставное предложение. Получается, правило о непостановке запятой перед одиночными союзами и, или, либо, соединяющими структурно однотипные части, здесь не работает.
Вопрос об общем вводном слове в приведенном предложении не столь прост. С одной стороны, по смыслу слово наверное вполне может относиться как к первой грамматической основе (нездоровится), так и ко второй (что бывает), и это основание не ставить запятую перед союзом. С другой стороны, в предложении можно увидеть не предположения о том, что случилось (сравним действительно альтернативные версии: Наверное, ему нездоровится или его кто-то отвлёк), а сомнения в том, что слово нездоровится можно употребить по отношению к младенцу (в предложении не идет речь о двух предполагаемых ситуациях, а отражен поиск точного слова для обозначения одной ситуации). В таком случае вторая часть будет носить присоединительный характер, и это аргумент за постановку запятой перед союзом. В пользу этой версии может свидетельствовать то, что слово наверное невозможно присоединить напрямую ко второй части: *наверное, что там с младенцами бывает (тогда как предложение Наверное, ему нездоровится или его кто-то отвлёк легко раскладывается на два: Наверное, ему нездоровится и Наверное, его кто-то отвлёк).
Отметим, что приведенное предложение носит разговорный характер, а пунктуационные правила записи разговорной речи не разработаны детально, да и возможно ли их детально разработать, учтя все возможные варианты высказываний, – отдельный вопрос.
В этом предложении подлежащее выражено существительным (чемоданчик), сказуемое — прилагательным (дедушкин), поэтому оснований для постановки тире нет.
Есть правило: внутри выражений фразеологического характера с двумя повторяющимися союзами и…и, ни…ни запятая не ставится: и день и ночь; и смех и горе; и стар и млад; и так и этак; и там и сям; и туда и сюда; ни бе ни ме; ни больше ни меньше; ни брат ни сват; ни взад ни вперёд; ни да ни нет; ни дать ни взять; ни два ни полтора; ни дна ни покрышки; ни днём ни ночью; ни жив ни мёртв; ни рыба ни мясо; ни за что ни про что; ни убавить ни прибавить; ни стать ни сесть и т. д.
Дополнительные знаки препинания не требуются.
Словарная рекомендация: закс, -а (сокр.: законодательное собрание).
Если однородным членам предложения не предшествует обобщающее слово (словосочетание), то двоеточие ставится только в том случае, когда необходимо предупредить читателя, что дальше следует перечисление. Если такой специальной задачи нет, то двоеточие не нужно.
