Запятая перед или ставится потому, что в составе сложноподчиненного предложения союзы ли…или рассматриваются как повторяющиеся; придаточные части сложноподчиненного предложения, связанные этими союзами, разделяются запятой. В данном случае это придаточные изъяснительные, зависящие от глагола сказать. Запятая после словоформы к экипажу закрывает придаточную часть, тире выражает присоединительные отношения в бессоюзном сложном предложении (последняя часть этой сложной синтаксической конструкции связана с предыдущими бессоюзной связью).
Благо – не вводное слово. Запятая не нужна.
Категоричность — понятие оценочное, в круг регулярных значений глагольных форм и видов глагола она не входит. Любое из приведенных четырех высказываний можно произнести и резко категорично, и мягко, без всякой категоричности: вид глагола на это не влияет.
Можно, впрочем, учесть тот факт, что элемент категоричности может вноситься в высказывание переносным употреблением форм наклонения: Быстро встал и вышел отсюда! звучит ощутимо более категорично, нежели Быстро встаньте и выйдите отсюда. (В первом случае формы изъявительного наклонения употреблены в значении повелительного, во втором — повелительное в своем прямом значении.) Если принять это во внимание, то более категоричным придется счесть вариант с формами несов. вида: в них формы настоящего времени, а речь идет о будущем, в этом смысле имеет место перенос. Однако это различие, если оно и есть, едва ощутимо и разными носителями языка, как вы сами видите, воспринимается по-разному. Именно потому, что это субъективные оценки.
Прилагательное писаный пишется с одной н, причастие – с двумя. Выбор обусловлен наличием зависимых слов. Ср.: писаная икона и писанная маслом икона.
Разные словари и справочники дают разные варианты, этим объясняется различие в ответах. Так, в "Толковом словаре русского языка" С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой утверждается, что предлог на благо кого-чего управляет лишь родительным падежом. В справочнике "Управление в русском языке" Д. Э. Розенталя рекомендуется проводить различие между вариантами так, как это делается в ответе на вопрос № 234960.
Думаем, что в справочнике Д. Э. Розенталя причины употребления дательного падежа объясняются не вполне верно. Речевая практика свидетельствует о том, что падежная форма имени, следующего за предлогом на благо, зависит не от того, обозначает ли это имя лицо или не лицо, а от препозиции или постпозиции связанного с предлогом имени. Так, при препозиции имени или местоимения предложное значение сочетания на благо теряется и актуализируется форма дательного падежа: мне на благо, всем на благо, обществу на благо и т. д. В постпозиции чаще сохраняется традиционное управление предлога родительным падежом: на благо всех, на благо общества, на благо государства (но: на благо мне).
Это связано с тем, что предлог на благо необычен: он может стоять не только перед относящимся к нему существительным, но и после него, и в такой позиции он на время "перестает быть предлогом", если так можно выразиться.
Правильно: как не бывало, дождя как не бывало. Здесь употребляется не в своей обычной функции отрицательной частицы.
Если это утвердительное предложение, в конце должна быть точка. Корректно: Но что особенно интересно, в каждой комнате была икона.
Корректно: Он заглянул под верстак – никого… Он посмотрел в корзине со стружками – никого… Он высунул голову за дверь – никого на улице…
Пунктуация в последнем предложении зависит от строя этого предложения. Например: Он опять взял топорик и опять, только ударил по полену, услышал писк.