Предпочтительна другая последовательность неоднородных приложений при имени: Герой Советского Союза летчик Иванов.

Между неоднородными приложениями запятая не ставится.

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: из района Люблино, в сторону района Строгино, к району Митино, в городе Иваново, из деревни Простоквашино, до края Косово. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый (старый) и несклоняемый (новый): в Люблине и в Люблино, в сторону Строгина и в сторону Строгино, в Иванове и в Иваново, из Простоквашина и из Простоквашино, до Косова и до Косово, к Митину и к Митино, 8-й микрорайон Митина и 8-й микрорайон Митино. При этом склоняемый вариант соответствует строгой литературной норме. Словарь Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» указывает: «В образцовом литературном стиле (со сцены, с телеэкрана, в радиоречи) эти формы следует склонять».

Пункты списка следует начинать с маленькой буквы, после каждого следует ставить запятую или точку с запятой. После финального пункта - точку.

Правописание приставки чрез- подчиняется общему правилу правописания приставок на з/с, см. § 82 «Правил русской орфографии и пунктуации». Приставки без-, вз-, воз-, из-, низ-, раз- (роз-), через- (чрез-) пишутся по особому правилу: перед буквами, передающими глухие согласные (к, п, с, т, ф, х, ц, ч, ш, щ), в них пишется буква с, а в остальных случаях — буква з, напр.: череззерница, чрезмерный.

Во всех названных Вами случаях нужны пробелы.

В обоих случаях уместны точка или точка с запятой.

Литературная норма: (жить) на Ямайке, в государстве Ямайка. Кодификации варианта "в Ямайке" нам обнаружить не удалось (что, правда, не делает приведенный Вами вариант предложного управления ошибочным, ненормативным). 

Название вымышленных государств правилами орфографии не описывается. Вероятно, в практике письма действуют разные тенденции: писать все слова, кроме служебных, с прописной буквы (в соответствии с правилом об официальных названиях современных государств); писать с прописной буквы только первое слово и входящие в название собственные имена по аналогии с образными названиями (ср.: Страна восходящего солнца). Возможно, работают и иные факторы, например метафорический характер названия (Южное Племя Воды) — прямое наименование (Страна фей).