Витя, мы прочитали Вашу работу. Вот некоторые замечания.

1. Названия картин пишутся с большой буквы и заключаются в кавычки: недаром эта картина называется "Друзья".

2. Обороты "умеет выслушать", "имеет радоваться", "выслушать проблему" нужно заменить.

3. Наконец, следует убрать странное выражение "иллюстрация к картине".

Вот как объясняет профессор Владимир Владимирович Лопатин написание шопинг (а также блогер, блогинг и т. п.). В новейшей орфографической практике проблема написания удвоенных согласных на конце корня осложнилась особенностями написания некоторых новых заимствований-англицизмов в языке-источнике, для которого характерно удвоение корневого согласного перед суффиксом. Поскольку явление это русскому письму чуждое, следует писать, например,  шопинг, но не шоппинг (ср. прозводящее шоп, также заимствованное из английского), блогер и блогинг (ср. блог), сканер (ср. сканировать), спамер (ср. спам), рэпер (ср. рэп), хотя в английских этимонах этих прозводных перед суффиксами -er и -ing согласная удвоена. Устоявшиеся написания давно заимствованных слов стоппер (спорт.) и контроллер (тех.), к тому же устойчиво произносимые с долгим согласным, не должны препятствовать кодификации  написаний новых подобных заимствований с одиночной согласной перед суффиксом.

Сказанное, однако, не относится к заимствованиям-англицизмам типа баннер, плоттер, джоггинг, киднеппинг и др., у которых в русском языке нет однокоренных соответствий с одиночной согласной.

О написании слова файф-о-клок см. ответ на вопрос № 253634.

Смотрите:

Чайник остывает = чайник утрачивает тепло, становится холодным. 

Чайник не остывает = чайник остается горячим.

Чайник долго остывает = для того, чтобы чайник стал холодным (утратил тепло), требуется много времени.

Чайник долго не остывает = чайник остается горячим в течение длительного времени.

Для того, чтобы чайник стал холодным (утратил тепло), требуется много времени, И ПОЭТОМУ  чайник остается горячим в течение длительного времени.

Таким образом, грамматически разные конструкции выражают синонимичные (но все же не идентичные) значения.

Большой толковый словарь русского языка

ОТХЛЕСТАТЬ, -хлещу, -хлещешь; отхлёстанный; -тан, -а, -о; св. кого (чем). Разг. Отстегать, избить чем-л. гибким, гнущимся. О. ремнём. О. лошадь. О. по щекам (надавать пощёчин). Отхлёстывать, -аю, -аешь; нсв.

ОХЛЕСТАТЬ, -хлещу, -хлещешь; охлёстанный; -тан, -а, -о; св. 1. кого-что. Отстегать, отхлестать, нанося удары по всему телу. О. коня. 2. что. Спец. Обить своими ветвями что-л. При сильном ветре куст охлёстывает окно. 3. кого-что. Облить, обдать потоками, струями. О. волнами набережную. 

Приведенные Вами примеры - это примеры словообразования, а не склонения.

Дело в том, что словообразовательная морфема -ск- представлена в русском языке тремя вариантами (морфами).

Морф -ск- выступает в позициях: а) после губных и зубных согласных (находящихся перед данным морфом, за исключением |н| - |н'|, в позиции фонологического неразличения твердых и мягких), а также после |н|, |р|, |л'| и |j|, в том числе после различных сочетаний согласных, без ограничений: соседский, сербский, лермонтовский, океанский, организаторский, эскимосский, ассистентский, марксистский, шефский, майский, февральский, пермский, монмартрский (от топонима Монмартр); б) после согласной |ц|, фонетически ассимилирующей первую согласную морфа -ск-, что передается орфографически как -цк(ий): казацкий, немецкий, елецкий; в) после заднеязычных и шипящих - только в образованиях, мотивированных топонимами и этнонимами (моздокский, лейпцигский, палехский, нивхский, палангский, парижский, угличский, чешский, быдгощский), фамилиями на -ич (мицкевичский) и в словах герцогский, шахский, мужской, коллежский; г) после |р'| и |н'| - в словах сентябрьский, октябрьский, ноябрьский, декабрьский, июньский, деньской (в сочет. день-деньской); д) после |л| и |н'| - в некоторых прилагательных, мотивированных нерусскими топонимами: ямалский, кызылский, халхинголский, тянь-шаньский, пном-пеньский; е) после гласных - только в некоторых прилагательных, мотивированных несклоняемыми топонимами, преимущественно эстонскими, и этнонимами: бордоский, ватерлооский (Ватерлооская битва), майяский (майя - ⁽группа родственных индейских племен в Центр. Америке⁾), тартуский, раквереский, чарджоуский.

   Морф -еск- (фонемат. |a₁с₂к|) выступает после шипящих в образованиях, мотивированных нарицательными сущ.: супружеский, купеческий, юношеский, товарищеский. При этом на месте шипящих в основе мотивирующего слова могут выступать как шипящие (трюкач - трюкаческий, ханжа - ханжеский, юноша - юношеский), так и другие фонемы (друг - дружеский, князь - княжеский, логика - логический, купец - купеческий, ребята - ребяческий, монах - монашеский).

   Морф -овск-, орфогр. также -евск- (фонемат. |ов₁с₂к|), выступает после согласных (кроме |к'|, |г'|, |х'|) в прилагательных, мотивированных: а) некоторыми нарицательными сущ. муж. р. I скл. - немотивированными и с суф. морфами -ик, -их, -ец: воровской, шутовской, отцовский, дедовский, жениховский, стариковский, портновский, борцовский, чертовский, бунтовской, банковский, кремлевский, съездовский, августовский; особенно тяготеют к сочетаемости с морфом -овск- основы на -ик и односложные основы: нов. битниковский; окказ. сочельниковская елка (Возн.), фрицевская телега (Нагиб.), сейфовские ключи (газ.); б) личными именами муж. р. I скл., а также фамилиями и прозвищами различных типов склонения: Пётр - петровский, шекспировский, капабланковский, горьковский, геркулесовский, дарвиновский, гойевский, жюльверновский; в) топонимами различных типов склонения: Днепр - днепровский, Орёл - орловский, Массандра - массандровский, Клинцы - клинцовский, Нагорье - нагорьевский; г) аббревиатурами - нарицательными и собственными (профорговский, детсадовский, уралмашевский); д) однословными названиями учреждений и предприятий, партий и других политических группировок, журналов и газет, спортивных обществ, кораблей и т. п., принадлежащими к различным типам склонения: "Калибр" (завод) - калибровский, Бунд - бундовский, "Искра" - искровский, "Зенит" - зенитовский, "Аврора" - авроровский; сравним: шахтёр (лицо, нариц.) - шахтёрский и "Шахтёр" (спортивное общество) - шахтёровский.

См.: Русская грамматика / Под ред. Н. Ю. Шведовой. М., 1980. Пар. 631.

Слово обсерватор не зафиксировано в нормативных словарях современного русского литературного языка. Однако существуют административные документы, в которых дано определение этого термина. Например, Письмо Роспотребнадзора от 11.02.2020 N 02/2037-2020-32 «О направлении временных рекомендаций по организации работы обсерватора" (вместе с "Временными рекомендациями по организации работы обсерватора для лиц, прибывших из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции")», где сказано следующее: "Обсерваторы, специально приспосабливаемые учреждения для изоляции и медицинского наблюдения за лицами, прибывшими из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции. Развертывают в любых учреждениях, в которых могут быть соблюдены требования по изоляции, обработке стоков, охраны территории, находящиеся в отдаленном расстоянии от крупных городов (санатории, профилактории, реабилитационные центры и пр.)". Термины обсерватор и обсервация получили распространение во время эпидемии коронавируса, однако появились в речи раньше. Так, определение этих понятий было дано уже в «Сборнике нормативных документов по ветеринарно-санитарной экспертизе и госветнадзору. Часть 3. Ветеринарные и санитарные правила (по сост. на 01.06.2014)» (Сост. С. Н. Луцук, Ю. В. Дьяченко, В. П. Толоконников, В. И. Трухачев; Ставрополь: Агрус, 2014). Более того, ныне они стали употребляться уже не только в официально-деловых и научных текстах, но и в текстах художественных, публицистических, а также в бытовой речи. См., например: Сегодня я записала все видео для моего марафона, провела онлайн встречу с клиентом, сходила к стоматологу, завершила читать главу про шизофрению, устроила лечебный обсерватор на балконе для всех своих орхидей [Марина Щербакова. VK. 2020]; Уточняем непонятное: Обсерватор (Противоэпидемическое учреждение, предназначенное для временного медицинского наблюдения за здоровыми лицами, выезжающими за пределы карантинной зоны): теперь мы точно знаем о том, что это такое по общепринятому факту [Анна Князева. Божья любовь. Экстремальная литература. 2022]; ОБСЕРВАТОР. До сих пор мы с вами слышали, в основном, об «обсерваториях» (где ученые наблюдают, изучают и анализируют природные явления). Самые известные обсерватории – астрономические. Теперь ОБСЕРВАТОР. Корень тот же, что у «обсерватории» — лат. observatio (наблюдение). И слово, на самом деле, не «марсианское», оно из медицинской терминологии. ОБСЕРВАТОР — временное учреждение, которое разворачивается в приспособленных помещениях для проведения обсервации, то есть наблюдения. В документах главного санитарного врача РФ можно увидеть и «обсерватор», и «изолятор» (в советской медицине были именно «изоляторы», см. Большую медицинскую энциклопедию). В чем разница? ОБСЕРВАТОРЫ размещаются не в больницах (как правило), а в отдельных помещениях, которые приспосабливают для карантина здоровых людей. Только здоровых! Это могут быть гостиницы, школы, профилактории и т.п. Главное – там не лечат, там только наблюдают. Изолятор находится уже на территории медицинских учреждений (Марина Королева. Русский в порядке. М.: Изд-во АСТ, 2024). 

Так что следует рассчитывать на появление этого слова в словарях неологизмов. 

Это слово существовало в прошлом. Оно известно со времен древнерусского языка и встречается вплоть до конца XIX — начала XX века, ср., например: Всё Евангелие наполнено и прямыми, и приточными указаниями на прощение… (Л. Н. Толстой, 1887). В «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (т. 3, 1939, стлб. 867) это прилагательное приведено еще без всяких помет, но уже в «Словаре современного русского литературного языка» (т. 11, 1961, стлб. 812) при нем значится помета «устар.». Прилагательное же притчевый очень молодое: в Национальном корпусе русского языка его самая ранняя фиксация приходится на 1970-е годы.

Есть оба слова. Какое подходит по смыслу?

КАМПАНИЯ, -и; ж. [франц. campagne]
1. Воен.
Совокупность операций, объединённых общей стратегической целью и проводимых в определённый период времени или на отдельном театре военных действий. Начинать, проигрывать, вести кампанию.
2.
Период непрерывного плавания или похода военно-морского флота.
3.
Работа, проводимая в определённый период для осуществления какой-л. важной общественно-политической или хозяйственной цели. Избирательная к. Посевная к.
4. Техн.
Цикл непрерывного действия каких-л. агрегатов, машин, механизмов.

КОМПАНИЯ, -и; ж. [франц. compagnie]
1.
Общество, группа лиц, проводящих вместе время или чем-л. объединённых. Дружная, весёлая к. Тёплая к. (ирон.;
дружная, весёлая). Собраться компанией близких друзей. Гулять целой компанией. Составьте мне компанию! Расстроить компанию
(прервать дружескую беседу, увеселения; отказаться от участия в них). Не к. кто кому
(не подходит кому-л. как товарищ, приятель). Водить компанию с кем-л.
(иметь с кем-л. знакомство, дружбу, проводить с кем-л. время). Поддержать компанию
(не отказаться от участия в чём-л., задуманном какой-л. группой лиц).
2.
Торговое или промышленное предприятие, создаваемое обычно группой предпринимателей. Акционерная к. Экспортная к. Нефтяная к. // Устар.
Общее обозначение участников такого объединения, присоединяемое к имени официального главы фирмы (на письме сокращённо К). < В компании, в зн. нареч.
Вместе с другим, другими. За компанию, в зн. нареч.
Вместе с другими только потому, что то же самое делают другие. Для компании, в зн. нареч.

Возможно, Ваш коллега использует обращение господа в ироническом ключе.

Действительно, это обращение не всегда уместно даже в деловой речи, только в особенно официальных случаях. А в примерах, которые Вы привели, не полностью соблюдается и стилистика деловой речи: обращение господа контрастирует с разговорными оборотами (например: ...какие-то непонятные задачи просроченные стоят).