Неофициальные названия стран, областей со словами земля, край пишутся с большой буквы, например: Смоленская земля, Рязанская земля, Донская земля, Приенисейский край. Cм.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011. Приведенные Вами сочетания тоже корректно писать с большой буквы.

Учитель прав. Верно: ...людьми, не скрывающими свое имя (причастие настоящего времени), ...людьми, не скрывавшими свое имя (причастие прошедшего времени). Причастие согласуется с существительным, т. е. в данном случае употребляется в форме творительного падежа (как и существительное людьми).

Предложенный Вами вариант ...людьми, не скрывающих свое имя невозможен.

Вопрос был, является ли сочетание плеоназмом. Да, оно является плеоназмом. Однако из этого не следует, что такое сочетание запрещено употреблять медикам (видимо, в таком понимании ответа причина возможной угрозы). Не каждый плеоназм является ошибкой. Есть плеоназмы, которые закрепились в качестве терминов. Приведенные Вами обороты тому пример.

Судя по приведенным Вами ссылкам, "многие современные и старые словари" - это 22-е издание "Толкового словаря русского языка" С. И. Ожегова (и издание 1992 года)?

Но в этом словаре у "похудания" совсем иное значение - "появление худобы" (пример - болезненное похудание), а не "диета". Что оправданно.

Слово желательно употребляется, как правило, только в значении сказуемого, после него следует инфинитив или придаточное предложение, присоединяемое союзом чтобы: желательно получить ответ; желательно, чтобы все уладилось. В качестве вводного слова желательно не употребляется; конструкции, подобные приведенной Вами, для русского языка нехарактерны, корректно: желательно, чтобы кандидат был женатым.

В приведенном Вами контексте раз — числительное. Кроме того, раз может выступать в роли:

• существительного: первый раз об этом слышу;
• наречия: попробовал я раз сварить борщ — и тут...;
• союза: сделай, раз обещал;
• междометия, используемого в функции сказуемого: Раздался страшный треск, и раз – потолок обвалился. 

Приводим рекомендации современных словарей и справочников.

• С прописной буквы пишутся местоимения Вы, Ваш как форма выражения вежливости при обращении к одному конкретному лицу в письмах, официальных документах и т. п., напр.: Поздравляем Вас... Сообщаем Вам... В ответ на Ваш запрос... Так же пишутся слова Вы и Ваш в текстах, предназначенных для многократного использования, типа анкет, реклам, листовок. С прописной буквы пишутся при официальном титуловании оба слова в сочетаниях Ваше (Его, Её) Величество, Ваше (Его, Её) Высочество (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2013. § 202).
• С прописной буквы пишутся местоимения Вы, Ваш как форма выражения вежливости при обращении к одному конкретному лицу в письмах, официальных документах и т. п., напр.: Поздравляем Вас... Сообщаем Вам... В ответ на Ваш запрос... (Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011. С. 37).
• При обращении к одному лицу в официальных документах и личных письмах местоимения Вы и Ваш пишутся с прописной буквы как форма выражения вежливости: Сообщаем Вам...; В ответ на Ваш запрос...; Прошу Вас...  При обращении к нескольким лицам или к неопределенному множеству лиц эти слова пишутся со строчной буквы: Уважаемые Анна Петровна и Сергей Львович, удовлетворяя вашу просьбу, посылаю вам...; Дорогие телезрители, сегодня вы увидите фильм...  (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Прописная или строчная? – 7-е изд., перераб. и доп. М., 2005. С. 302).
• Местоимения Вы и Ваш пишутся с прописной буквы как форма вежливого обращения к одному лицу в официальных отношениях, личных письмах: Прошу Вас... Сообщаем Вам... При обращении к нескольким лицам эти местоимения пишутся со строчной буквы: Уважаемые коллеги, ваше письмо...  С прописной буквы указанные местоимения пишутся также в анкетах: Где Вы проживали раньше? Состав Вашей семьи. (Оформление документов. Методические рекомендации на основе ГОСТ Р 6.30-97. М., 1998. С. 91). То же см. в: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора: Редакционно-издательское оформление издания. – 2-е изд., испр. и доп. М., 2003. С. 84.
• вы, вас, вам, вaми, о вас и (как выражение уважения к адресату речи – одному лицу) Вы, Вас, Вам, Вaми, о Вас; ваш, вaше, вaшего, вaша, вaшей, мн. вaши, вaших и (как выражение уважения к адресату речи – одному лицу) Ваш, Вaше, Вaшего, Вaша, Вaшей, мн. Вaши, Вaших (Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012. С. 70. С. 106).

Орфографически корректно: Диджитал-колледж. Но слово диджитал новое, оно пока недостаточно освоено русским языком и не фиксируется нормативными словарями. По этой причине предложенное Вами название будет непонятно большой части абитуриентов и их родителей и мы не можем рекомендовать предложенное название ни в одном из вариантов написания, даже орфографически правильном.