Действительно, между этими двумя рекомендациями есть некоторое противоречие. Однако обратим внимание, что во второй группе примеров все дефисные конструкции стоят на втором месте, т. е. выполняют функцию определения. В первой группе примеры различаются: студент-медик — альпинист имеет обратный порядок компонентов, а оставшиеся два — такой, как в предыдущей группе. Это может иметь значение, поскольку альпинист здесь является приложением к конструкции с приложением (медик), а это требует паузы при произнесении и постановки знака тире. В остальных случаях, на наш взгляд, тире можно не ставить.

Добавим, что за разъяснениями приведенного Вами правописного решения Вы можете обратиться непосредственно к авторам «Русского правописания с комментариями» (их электронные адреса есть на сайте Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН в разделе «Сотрудники») и всё узнать, так сказать, из первых рук.

Слово давай используется здесь в значении частицы. Оно сочетается с инфинитивом глагола несовершенного вида (давай мириться) или с формой 1-го лица множественного числа будущего времени (давай помиримся) и выражает приглашение к совместному действию или побуждение к действию.

С точки зрения синтаксиса вопрос о том, считать такое предложение простым или сложным, не имеет однозначного решения. «Русская грамматика» (1980 г.) о подобных случаях сообщает следующее. Граница между простым и сложным предложениями не всегда является четкой. Есть случаи, когда одно и то же предложение может быть интерпретировано и как простое, и как сложное. К таким случаям относятся предложения с двумя глагольными сказуемыми при несовпадении их видовых и временных значений. 

Однако в пунктуации эта синтаксическая неопределенность не учитывается. Если два сказуемых относятся к одному подлежащему и соединяются сочинительным союзом, они считаются однородными и запятая между ними не ставится. Вот один из подобных примеров из справочника по пунктуации: Я слушаю, слушаю да и засну.

В Вашем предложении сказуемые имеют разную форму, но они соединены сочинительным соединительным союзом и. Подлежащее отсутствует, но субъект действия один. Таким образом, запятая не нужна. 

Тогда нужно написать: ...месяца, следующего за кварталом.

Две точки как знак конца предложения - это пунктуационная ошибка. Запятую после "да" ставить не нужно.

Предпочтительнее такая конструкция: награждается Иванов Иван, ученик 5 класса «А» МАОУ СОШ № 40. 

Корректно слитное написание. Подробнее о слитном и раздельном написании то(же) см. здесь.