1. Запятую нужно поставить.

2. "Вплоть" избыточно.

Правило таково. При встрече внутри предложения запятой и тире сначала ставится запятая, а после нее тире. То есть тире не поглощает запятую. В справочнике Д. Э. Розенталя это глава "Сочетание знаков препинания".

Верно: Вы можете переписываться в беседах, не отрываясь от разговора, — достаточно просто свернуть звонок. Пересчитали комментарии с учетом только уникальных пользователей, которые оставляют меньше 11 комментариев в сутки (чтобы исключить ботов), — всё равно рост от года к году.

Второе приведенное Вами предложение сложноподчиненное, тире в нем лучше не ставить.

В первом и втором случаях ставится тире (после вопросительного или восклицательного знака, которым заканчивается прямая речь), в последнем - запятая.

Вообще говоря, деепричастные обороты обычно и являются обстоятельствами, обозначая "дополнительное действие"; в этом состоит их синтаксическая функция. Как правило, деепричастия с наречным значением можно заменить на наречия или существительные, ср.: поезд шел не останавливаясь - поезд шел без остановки. В рассматриваемом примере деепричастие легко заменяется глаголом: ...можно, если вцепиться...

В примере из справочника мы имеем дело с обособленным обстоятельством.

Обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей с предлогами, обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения. Такое обособление факультативно.

Это же обстоятельство из озорства могло и не обособляться. Тогда вводное слово должно быть выделялось бы запятыми с двух сторон, хотя стало бы неясно, к какому из обстоятельств в предложении оно относится.

В Вашем предложении слова из-за многозначности также могут выступать как обособленное обстоятельство (в том числе со значением присоединения), если это соответствует смыслу предложения и интонации. Но автор текста не стал обосабливать их. Поэтому выделяется только вводное слово вероятно.

Согласны с Вами. Слова "если не сказать" входят в состав присоединительного оборота, вторая запятая нужна.

В этом как раз проявляется интересное и сложное взаимодействие принципов русской пунктуации: ведущим принципом является грамматический, а интонационный действует как второстепенный и может нарушаться в пользу грамматического. Запятая в предложениях типа Он найдёт его, только если утонет ставится вопреки интонации.

Н. С. Валгина пишет: «Можно было бы отметить и множество других случаев, когда принципы интонационный и грамматический не совпадают и когда в итоге интонационный принцип уступает место грамматическому. Например, на стыке подчинительных союзов, при вводных словах, стоящих после союзов, при деепричастном обороте и придаточной части предложения, относящейся к причастию и т. д. Все они объединяются в две группы: а) знак стоит там, где нет паузы, и б) пауза есть там, где нет знака».

В предложениях типа Написала в личку, чтобы флуда не было запятую нужно поставить. Правила не дают нам оснований снять знак.

Фраза Читая эти фразы, написанные мной много лет назад, мне сейчас становится стыдно грамматически некорректна.

Вы не вполне правы: Он не должен был реагировать на происходящее, как клиент (= Будучи клиентом, он вообще не должен был реагировать на происходящее) — Он не должен был реагировать на происходящее как клиент (= Он не должен был реагировать на происходящее так, как отреагировал бы клиент (здесь является сказуемым всё сочетание реагировать как клиент), а должен был бы реагировать каким-о иным образом).