Запятая не ставится, т. к. части сложносочиненного предложения объединены вопросительной интонацией (в состав сложносочиненного предложения входят вопросительные предложения). См.: Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. М., 2003 (и более поздние издания). Параграф 30, пункт 3.

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Правильно: в изучении, в покорении. Однако в поэтической речи возможна замена: в изученье, в покоренье. Так что ошибки нет. Отметим также, что правилами допускается и поэтический вариант в изученьи, в покореньи.

Существительные с неодносложной основой муж. и сред, рода на -ий и -ие в предл. п. и жен. рода на -ия в дат. и предл. п. ед. ч. имеют в безударном положении, в отступление от обще- го правила, окончание -и, а не -е, напр.: гений — о гении, натрий — о натрии, радий — о радии, Василий — о Василии, Юрий — о Юрии, отделение — в отделении, возвращение — по возвращении, содействие — при содействии; армия — к армии, об армии; линия — по линии, на линии; станция — к станции, на станции; Болгария — по Болгарии, в Болгарии; Мария — к Марии, о Марии. При наличии вариантов на -ие и -ье, -ия и -ья указанные падежные формы имеют разные окончания -и и -е: ср., напр., вариантные пары типа об умении — об уменье, в цветении — в цветенье, о многословии — о многословье, о Наталии — о Наталье, к Марии — к Марье. 

Примечание. В художественной, особенно поэтической, речи допускается написание форм предл. п. существительных сред, рода на -ье (обычно при предлоге в) с окончанием -и, напр.: В молчаньи шел один ты с мыслию великой(П.); Подвиг есть и в сраженьи, / Подвиг есть и в борьбе. / Высший подвиг — в терпеньи, / В любви и мольбе (Хом.); И снег соперничал в усердьи/ С сумерничающею смертью (Б. Паст.); «В очарованьи» (название стихотворения И. Северянина); Птицы кричат в поднебесьи, / Сердце стучит в подреберьи (В. Долина). Под ударением окончание предл. п. -и отмечается только у одного слова на -ье: забытьё — в забытьи́.

Предложение, приведенное Вами, можно оставить без изменений. Падежное согласование в косвенных падежах существенно затруднит восприятие этой формулы читателем.

Действительно, запятая не нужна: союз И соединяет назывное и безличное предложение.

Есть правило: придаточное предложение, состоящее из одного только союзного слова, не отделяется запятой (оно приведено не во всех изданиях, лучше смотреть справочник Д. Э. Розенталя «Пунктуация»). Поэтому в предложении Посчитай, сколько мама заплатила за покупку запятая будет ставиться, а вот если на слове сколько предложение заканчивается, запятая не ставится: Посчитай сколько.

Эта ситуация не регламентирована. Руководствуясь правилом о возможной постановке тире после придаточной части перед главной, можно считать, что тире в данном случае выполняет двойную задачу — закрывает ряд однородных членов и отделяет главную часть от придаточной. Однако, полагаем, что возможна постановка запятой (как знака границы частей) и тире.

Вы верно заметили: в этом предложении союз но не связывает однородные члены либо части ССП. Здесь он образует так называемую конструкцию с вторичной союзной связью. В справочниках по пунктуации такие конструкции отнесены к присоединительным.