И ремарки, и так называемая авторская речь — это высказывания автора, сопровождающие прямую речь персонажа, так что имеет смысл говорить только о соотношении ремарок и прямой речи, авторской и прямой речи, но не о соотношении ремарок и авторской речи. В параграфе 158 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина приводится пример авторской ремарки внутри прямой речи: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, — мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.).

На наш взгляд, налицо пространственные отношения.

Указанная запятая нужна.

Запятая не ставится.

У Ю. Левитанского запятые стоят именно так. Это один из возможных вариантов пунктуации в этом предложении.

Да, здесь суффикс -ен с беглым гласным. Ср. странный — странен, невинный — невинен, истинный — истинен и т. п.

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

Действительно, предложение построено небезупречно. Такая неаккуратность характерна спонтанной устной речи, и если ее необходимо передать на письме, то двоеточие или тире перед когда будут уместны.

Если предложение можно отредактировать и сделать более связным, его следует перестроить.

Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.