Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака.
Правилами пунктуации такие записи не охвачены, но логика правил подсказывает, что между составными компонентами нужно ставить именно тире. Запись с тире, на наш взгляд, лучше воспринимается.
Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.
Да, пояснительный оборот нужно выделить. Кроме того, сочетание с пожеланием удачи уместно оформить как присоединительную конструкцию (чтобы сочетание не выглядело определением автора). Возможный вариант: Ивану Иванову, мудрому учителю и прекрасному человеку, от автора — с пожеланием удачи.
Это так называемые эллиптические предложения (самостоятельно употребляемые предложения с отсутствующим сказуемым). В них при наличии паузы ставится тире, при отсутствии паузы знак не нужен. См. также примеры подобных предложений в вопросах 311389 и 311332.
Запятая перед тире не нужна. Заметим, однако, что вместо тире лучше поставить двоеточие, так как последняя часть конструкции имеет значение причины, обоснования.
В таких случаях используется тире с пробелами: усадьба Масленниковых — Петуховых, усадьба Лопухиных — Станицкой, усадьба Рубцова — Моргуновых.
После начальных оборотов с производными предлогами запятая не нужна. Подробнее об обособлении подобных конструкций см. в «Справочнике по пунктуации».
Тире нужно.
Тире после многоточия не сохраняется: И такая мелочность... это не наш метод. Заметим, что в этом примере существительное мелочность воспринимается скорее как именительный темы, чем как подлежащее к сказуемому не наш метод, поэтому более корректно написание второй части высказывания с прописной буквы: И такая мелочность... Это не наш метод.
