От тюрьмы да сумы не зарекайся – будь готов к худшему в жизни; всё может случиться. Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться; другими словами, сума в этом выражении употребляется как символ бедности, нищеты, разорения.

Написание буквы «ы» после буквы «ц» в словах цыган, цыпленок и т. п. является фонетическим (= адекватнофонемным), а принцип орфографии, обусловивший написание «ы», а не «и», – традиционным, применение которого вызвано ограничением слогового принципа русской графики в сфере обозначения твердости/мягкости согласных посредством следующей гласной буквы.

Нормативно: Дэвид Кэмерон. Для передачи гласного э и указания на твердость предшествующего согласного в собственных именах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква э. Исключения есть, но их не так много (напр.: Кармен, Дантес).

В этом предложении имеется несколько ошибок (в порядке слов, выборе лексики, грамматичсеких формах). Корректно: Хотя Достоевский и притягивает рассказчицу своим творчеством, но особое влияние на ее выбор оказывают его болезнь и его внешность.

Наречие примерно, как и другие наречия, может обособляться, только если выступает в роли присоединительного члена предложения, то есть такого, который содержит дополнительные разъяснения или замечания, вводимые в середину или в конец предложения, и выделяется интонационно. Ср.: Это произошло примерно десять лет назад и ...В США грань бедности ― это, примерно, 25% населения (А. Д. Сахаров).

Уточните, пожалуйста, Ваш вопрос. Вы имеете в виду что-то связанное с графическим выделением (подчеркивать — проводить черту под текстом, буквой) или использование слова подчеркивать в переносном значении 'обращать внимание на важность чего-либо'?

Гласный звук Э, передаваемый буквой Е, вообще не имеет характеристики мягкости или твердости. Но вот согласный, расположенный перед этим гласным звуком, может произноситься по-разному. Мягко - в исконных словах русского языка. Твердое произношение встречается в некоторых заимствованиях, которые не до конца освоены языком. Во всех случаях, когда есть сомнения относительно произношения слова, нужно обращаться к орфоэпическому словарю.

Можно писать «вручили орден семье погибшего героя». Глагол вручить имеет значение "совершить передачу чего-л. непосредственно, лично кому-л. из рук в руки" и употребляется в случаях, когда подчёркивается либо акт передачи, либо важность передаваемого предмета. 

Конечно, профсоюз следует писать со строчной. К сожалению, многие убеждены, что написание с прописной буквы придает слову важность, значимость (нередко и сочетание генеральный директор пишется с прописной – он же генеральный!), хотя на самом деле такое употребление прописной буквы является просто орфографической ошибкой.