В подобных конструкциях с повторяющимся дважды союзом и запятая обычно не ставится (см. параграф 13.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя): И тех и других тут же заменяют новые просители.

Литературная норма: (жить) на Ямайке, в государстве Ямайка. Кодификации варианта "в Ямайке" нам обнаружить не удалось (что, правда, не делает приведенный Вами вариант предложного управления ошибочным, ненормативным). 

См. в «Письмовнике».

Интерпретация этого предложения как простого исключена, потому что сказуемые писал, уехал, остался, переехал неоднородны: например, в ряд не вписывается первое из них. Это сложное предложение с бессоюзной и союзной сочинительной связью, состоящее из двух блоков: первый блок — первая часть, второй блок, раскрывающий содержание выражения разная информация в первой части, — все остальное. Во втором блоке три части, связанных разделительным союзом, все три части неполные (с опущенным подлежащим).

Можно ли второй блок считать одной частью с однородными сказуемыми? Можно, но такая интерпретация хуже по той причине, что каждое повторение союза вводит принципиальную иную ситуацию. Обычные же однородные сказуемые описывают одну и ту же ситуацию: Вася сидит в кресле и читает.
 

В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано: 

При подлежащем – относительном местоимении кто (в функции союзного слова в придаточном предложении) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа, например:
а) Все, кто не потерял еще головы, были против (Сергеев-Ценский); ...Те, кто не успел к двери, кинулись в радостной панике к окнам (Макаренко);
б) Тут эти люди, кто по неразумию своему малодушно положили оружие, узнали стыд... (А.Н. Толстой); В полку служат теперь те, кто десять лет назад были пионерами, бегали в школу, играли в снежки (Б. Полевой).
Форма множественного числа, возможная при условии, что в главном предложении соотносительное слово и сказуемое тоже стоят во множественном числе, подчеркивает множественность производителей действия. Ср. разные формы согласования в одном и том же сложном предложении: Все, кто мог ехать, ехали сами собой; те, кто остановились, решали сами с собой, что им надо было делать (Л. Толстой).

ШКОЛА, -ы; ж. [от греч. schole]
1.
Учебное заведение, которое осуществляет общее образование и воспитание молодого поколения; здание, в котором помещается это заведение. Начальная, средняя ш. Пойти, поступить, ходить в школу. Ученик, воспитанник, выпускник школы. Кончить, окончить школу. Работать учителем в школе. Директор новой школы. Здание, классы, туалеты школы. Строить пятиэтажную кирпичную школу. Математическая, английская, французская школа
(с углублённым преподаванием какого-л. предмета или ряда предметов, например, математики, английского языка и т.п.).
2. только ед.
Система общего образования, совокупность соответствующих учреждений и учебных заведений. Отделение школы от церкви. Традиции русской школы. Место и роль школы в стране.
3. чего или какая.
Учебное заведение, училище, курсы и т.п., где даются специальные знания, профессиональные навыки. Музыкальная ш. Ш. танцев. Лётная, фельдшерская ш. Ш. прапорщиков. Детская спортивная ш. Вечерняя, художественная ш. для детей и взрослых. Высшая ш.
(система высшего специального образования; общее название для высших учебных заведений).
4. только ед.
Система приёмов, обязательных упражнений, видов работ при изучении чего-л., при овладении каким-л. мастерством, искусством. Начальная ш. игры на фортепиано. Композиция и натюрморт входят в школу. Никак не сдать школу. Откатать школу (разг.; в фигурном катании).
5. чего или какая.
Приобретение знаний, выучки, опыта; сами знания, выучка, опыт. Пройти тяжёлую трудовую школу. Иметь за плечами хорошую, превосходную школу. У вас плохая ш. графики. Служба в армии - это суровая ш. Ш. жизни. Ш. спорта.
6.
Направление, течение в науке, искусстве, литературе, общественно-политической мысли и т.п., обладающее характерными свойствами, методами, приёмами. Позиционная шахматная ш. Искусство делится на школы. Различные литературные школы. Новая ш. физиков. Писатели карамзинской школы. Геохимическая ш. Вернадского. Создать свою школу в науке.
7. С.-х.
Питомник, где выращивают растения (сеянцы или саженцы) до посадки на постоянное место. < Школка, -и; ж. Пренебр. (6 зн.). Школьный (см.).

Более корректен следующий вариант пунктуационного оформления:

Принимаем картинные позы, никто ничего не говорит. Город вдали — как искры берёзы, которая горит. Летят, возможно, журавли — я не умею отличать. Стоит отцовский жигули, мотор заглох: он хочет спать. Ты этот вечер по-другому хотела провести. Уже не рада по-любому, что попросила подвести. Но будет то, что быть должно. Судьба — естественный процесс. Пусть кто-то ждёт тебя в кино, но я решил: мы едем в лес!

В который — союзное слово, член придаточного предложения. Для того чтобы выяснить, какой это член, нужно подставить на его место то существительное, вместо которого оно употреблено. В который употреблено вместо в лес. Соответственно, в придаточном имеем: я вошел (куда?) в лес (= в который). Перед нами обстоятельство места. Предлог в, естественно, входит в его состав, ведь в + П. п. (в лес, в класс, в город) — это, как и со всеми предлогами, единая предложно-падежная форма имени.