В современном русском литературном языке обобщающее слово и ряд однородных членов согласуются в падеже: при использовании следующих единиц: слов, предложений, фрагментов текста... Однако в документах официально-делового стиля, не допускающих двусмысленности в интерпретации, это требование, как правило, игнорируется.   

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

Грамматической норме соответствует именно форма в лесу. Ударное окончание -у́, -ю́ принимает свыше ста современных существительных мужского рода 2-го склонения при сочетании с предлогами в и на. Чаще всего такие формы используются при обозначении места: думаю о саде, но гуляю в саду. Это окончание очень старое: оно восходит к одному из древнерусских типов склонения, в целостном виде утраченному. Очень широко такое окончание было распространено в русском языке XV–XVI веков: в песку, в списку, в грабежу, на острову и мн. др. Формы на -у могли тогда употребляться и при сочетании с предлогом о: о звону, о броду, о корму и др. Впоследствии круг существительных, способных принимать окончание -у, -ю в предложном падеже, стал сужаться, но до сих пор он охватывает некоторое число частотных слов мужского рода. См. также ответы на вопросы № 203694 и 325842.

В толковых словарях русского языка при слове чтоб нет никаких ограничительных стилистических помет. Оно свободно употребляется в письменных текстах разных жанров, в том числе публицистических. Не вполне уместно оно, может быть, в текстах строго научного и официально-делового стиля.

Действительно, деепричатный оборот употреблен неверно, предложение следует перестроить — например, так, как Вы предлагаете.

В русском языке действие, обозначаемое деепричастием (деепричастным оборотом), относится, как правило, к подлежащему данного предложения. В конце XVIII и XIX веке под влиянием французского языка деепричастные обороты нередко употреблялись в отрыве от подлежащего. На некорректность такого употребления указывал еще Ломоносов, однако оно продержалось до начала XX века.

Предлагаем изменить порядок слов: задание направлено Техническому совету на рассмотрение (или: задание направлено на рассмотрение в Технический совет); проект сведений направляется Рабочей группе на рассмотрение (или: направляется на рассмотрение в Рабочую группу). Предпочтительно: проект сведений об объекте (так как все сведения обычно о чем-то). Верно: проектирование объекта, поэтому: задание на проектирование объекта.

В приведенном Вами примере запятая нужна. Правило таково. 

Сравнительные обороты, начинающиеся союзом как, выделяются: <...>

б) если в основной части предложения имеются указательные слова так, такой, тот, столь: А по другую сторону ворот стоял амбар, совершенно такой же по фасаду, как и дом (М. Г.); Два таких великих немца, как Шиллер и Гете, не могли не встретиться (Пауст.); Черты лица его были те же, как и у сестры (Л. Т.).

Примечание. Если союз как и указательные слова так, такой с частицей же оказываются рядом, то они могут сливаться в единое союзное сочетание: Он, так же как Ильюшин, учился в Военно-воздушной академии (А. Яковлев).

Вы путаете правило о написании суффиксов -еньк-/-оньк- в прилагательных (молоденький, легенький/легонький) и существительных (доченька, маменька, но берёзонька, кисонька). 

В суффиксе прилагательного всегда пишется е (-еньк-), однако прилагательные с основой на заднеязычную согласную (г, к, х) могут иметь вариантные образования без смягчения согласного (мягенький/мягонький, плохонький/плохенький).

В существительных с суффиксом −еньк (−оньк) начальный гласный суффикса, всегда безударный, передается на письме буквами е (после парных мягких согласных и шипящих, а также после гласных) и о (после парных твердых согласных): папенька, доченька, ноженька, душенька, Петенька, Варенька, Серёженька, Машенька, Зоенька; берёзонька, детонька, кисонька, зубоньки, Веронька.

Исключения: в словах заинька и паинька, а также в слове баиньки пишется в суффиксе буква и.

Примечание 1. У писателей XIX в. широко встречаются написания собственных имен типа Марфинька, Полинька, Фединька (с буквой и), а также Лизанька, лисанька (с буквой а; последнее – в фольклорных текстах). Такие написания, хотя и отклоняются от современной орфографической нормы, сохраняются в переизданиях соответствующих текстов.

Примечание 2. В текстах, ориентированных на фольклорную традицию, встречается также отклоняющееся от современной нормы написание данного суффикса с буквой ы  после твердой согласной, напр.: Слышится крик у соседней полосыньки, / Баба туда – растрепалися косыньки, / Надо ребенка качать! (Некр.); Для Наденьки невестыньки в шкафу лежит приданое (Рожд.); Вот накатит накатит – всё, думаю, смертынька моя пришла! (Шукш.). Написание −ыньк  в конце основ (не под ударением) нормально для слов, образованных с помощью суффикса −к (а) от существительных на −ыня: милостыня – милостынька, барыня – барынька.