1. Обособление не требуется, нет оснований для постановки знаков.

2. Также не обособляется. Так обособляется как вводное слово.

3. Нет.

4. Нет.

Перечитали Ваш вопрос трижды и не нашли противоречий. Действительно, форма единственного числа (пеня) считается устаревшей, и рекомендуется употреблять форму множественного числа: пени, пеней, пеням и т. д.

Конечно, Пушкина не следует обвинять в ошибке. Ошибка – это нарушение какого-либо правила. А во времена Пушкина никакого общеобязательного свода правил правописания не существовало. Первым таким сводом стали «Правила русской орфографии и пунктуации», которые были приняты в 1956 году и которыми мы пользуемся и сегодня. Правила русского правописания (особенно в области пунктуации) фактически складывались под пером русских писателей-классиков XIX века. Поэтому в их произведениях нередки отступления от современной пунктуационной нормы.

Запятые не нужны.

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Вы задали очень интересный вопрос. В «Словаре сочетаемости слов русского языка» под ред. П. Н. Денисова и В. В. Морковкина, в толковых словарях возможность образования сочетаний по модели (по)хвалить кому-то не отмечается. Однако в Национальном корпусе русского языка единичные примеры есть:

― Я был простой мужик, голяк; вы точно меня вытащили из грязи, похвалили моему барину-князю. [Г. П. Данилевский. Воля (1863)]

Хотя директор и похвалил мне предварительно преподавателя, но я остался не совершенно доволен преподаванием, сравнивая его с тем, которое слышал в других местах. [К. Д. Ушинский. Педагогическая поездка по Швейцарии (1862-1863)]

В утешение могу сообщить тебе приятную новость: нынче на лекции у нас Никольский даже похвалил нам тебя. [В. П. Авенариус. Гоголь-студент (1898)]

Ее он охотно взял и, прочитав один, похвалил мне потом вечером и вдруг неожиданно для меня заговорил совсем дельно... [Н. А. Морозов. Повести моей жизни/ Во имя братства (1912)]

По вечерам, придя с работы и управившись по хозяйству, Васькина мать выходила за калитку похвалить соседкам своего брата, капитана. [В. Ф. Панова. Сережа (1955)]

Чтобы не молчать, он похвалил матери Таню... [Г. Е. Николаева. Битва в пути (1959)]

Полагаем, что выражение учитель похвалил родителям их сына считать грубой ошибкой не стоит. Однако в современной речи такой оборот нежелателен. 

С синтаксической точки зрения во всех случаях перед нами конструкция с придаточным что захочешь / что хочешь. Утверждение об идиоматичности выражения всё(,) что хочешь может быть подвергнуто сомнению. Стоит, правда, обратить внимание на то, что в вопросах, заданных Справочной службе, фигурируют разные глаголы: хотеть и захотеть. Первый из них, несовершенного вида, обладает гораздо большей употребительностью, чем второй. Поэтому всё(,) что хочешь было бы легче признать идиомой, чем всё(,) что захочешь, — если бы не одно препятствие. Дело в том, что в этих выражениях идиоматичности ровно ноль: их смысл полностью соответствует смыслу компонентов, из которых они состоят. И в этом их существенное отличие от всё что угодно / что душе угодно / что душа пожелает: используя эти выражения, говорящий не думает ни о какой душе и даже ни о какой-либо угодности кого-л. / чего-л. кому бы то ни было. Поэтому выражения этой серии можно признать идиомами, а выражения с глаголами хотеть / захотеть — нет. Вывод: запятая в примерах, фигурирующих в вопросах, нужна.

Внятный критерий, который следует учитывать, решая вопрос о постановке/непостановке запятой в выражениях такого типа, — наличие идиоматичности. Только она может отменить запятую в сложноподчиненной конструкции. А наличие идиоматичности выявляется путем проверки на композициональность семантики. Если смысл выражения равен сумме смыслов его компонентов, то его семантика композициональна, идиоматичности нет. Если же семантика некомпозициональна, то можно говорить об идиоматичности.

Стоит обратить внимание на то, что подобные соединения квалифицируются как «родовое слово и видовое слово» на логико-понятийной основе. С точки зрения грамматических норм сохраняется возможность вариантного представления словесной комбинации, а точнее — возможность использования разных синтаксических конструкций. В одном случае «видовое» слово остается в неизмененном виде, в другом — оно согласуется по формам числа и/или падежа с «родовым» словом. Важный вывод: подобные соединения именных форм в предложении не могут рассматриваться как заранее и точно заданный выбор. Совершенно не случайно то, что в руководствах по практической стилистике такого рода соединения не обсуждаются.

Что может влиять на выбор конструкции? На этот актуальный вопрос есть короткий ответ: несколько факторов. В развернутом виде ответ предполагает указание на стилистические особенности текстов и синтаксическое строение конкретных предложений. Свою роль играет и вполне объяснимое обстоятельство: малоизвестное или неизвестное слово авторы высказываний предпочитают оставить в неизмененном виде. В то же время форма множественного числа, в отличие от формы единственного числа, уже служит признаком грамматического освоения малоизвестного заимствованного существительного в русском языке. Понаблюдаем за примерами: лаваш, испеченный в печи тандыр; хлеб пекут в печах тандырах; традиции изготовления вареной колбасы мортаделла («мортаделла»); кусочки вареной колбасы мортаделлы; блюдо из грибов муэр. Распространенные обозначения освобождаются от родовых слов-подсказок: приготовить в тандыре, рецептура мортаделлы, почистить и вымыть муэры.