Нет.

Иван Иванович - маляр.

Второй вариант лучше.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Вас не случайно смущает употребление сочетания в том числе в этом предложении. И дело не только в пунктуации. Словари говорят, что это сочетание является союзом и используется «для присоединения слов, использующихся для обозначения, выделения человека или предмета, на к-рые среди прочих (прочего) распространяется сказанное в предыдущей части», например: Пришли все, в том числе и Мухин. Многие сотрудники, в том числе он, сейчас в отпуске. В таких случаях в том числе открывает собой присоединительный оборот. 

В приведенном Вами предложении нет присоединительного оборота. Сочетание в том числе здесь используется в значении, не зафиксированном словарями, — в значении ‘не только, но и’. Здесь оно показывает, что помимо того, о чем говорится в предложении, подразумевается что-то еще (в Вашем случае — что документация может быть представлена и в других формах, помимо формы интерактивных руководств). Подобные случаи в справочниках не рассмотрены, о чём пишет М. М. Харченко в статье, посвящённой нерешённым проблемам современной пунктуации. Судя по приводимым в статье примерам, в большинстве случаев знаки препинания при таком «самостоятельном» в том числе не требуются. Полагаем, что не требуются они и в Вашем примере.

Дело в том, что непередаваемые – это не причастие, а прилагательное. В академической «Русской грамматике» таким словам посвящен отдельный параграф (§ 745). Образованные от глаголов прилагательные с приставкой не- и суффиксом -ом-/-им- имеют значение «неспособный совершить действие, названное мотивирующим словом, или подвергнуться этому действию»: невозвратимый, невыносимый, незабываемый, неизгладимый, неиссякаемый, несгибаемый, несмолкаемый, неутомимый, непередаваемый. Наличие пояснительных слов, как правило, не влияет на слитное написание не с прилагательными, поэтому пишется слитно непередаваемые простыми словами чувства.

Безусловно, отличить такие прилагательные от страдательных причастий настоящего времени крайне сложно, ведь они тоже образуются от глаголов с помощью омонимичного суффикса -ом-/-им-. И всё-таки отличия есть. Во-первых, страдательные причастия образуются только от переходных глаголов, поэтому, например, слово неиссякаемый не может быть причастием: иссякать – непереходный глагол (нельзя сказать *иссякать кого-что). Передавать – переходный глагол, поэтому отличить прилагательное непередаваемый от причастия еще сложнее. И здесь вступает в силу второе отличие. Причастия обозначают временный признак (связанный с действием), прилагательные – постоянный. Ср.: теснимые врагом полки, здесь теснимый – причастие (временный признак). Непередаваемый обозначает постоянный признак (непередаваемые чувства – такие чувства, передать, выразить которые невозможно, это постоянный признак данных чувств). Следовательно, это прилагательное.