Извините за задержку с ответом. Запятая не нужна: вводное слово не отделяется запятой от обособленного оборота, в начале которого оно стоит.

Лучше: из городов. В остальном все верно.

Здесь возможны варианты. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» (Розенталь Д.  Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П.) указано: «Названия озер, заливов, проливов, каналов, бухт, островов, полуостровов, гор, горных хребтов, пустынь и т. п., как правило, не согласуются с родовыми наименованиями». Но с названиями-прилагательными ситуация немного иная. Справочник говорит: «Названия, имеющие форму полного прилагательного, обычно согласуются: у горы Магнитной, на озере Ладожском. Однако в этом случае наблюдаются колебания».

Таким образом, допустимо: на полуострове Среднем и на полуострове Средний. Географические названия в функции приложения чаще склоняются в художественной речи и остаются несклоняемыми в речи официальной, канцелярской. Окончательное решение — за автором текста.

Д. Э. Розенталь описал закономерность, в соответствии с которой запятая в приведенном Вами случае не ставится.

«При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время.

Такие смысловые единства образуются словами с ассоциативными (часто антонимическими) связями: и брат и сестра; и родители и дети; и отцу и матери; и с сыном и с дочерью; и друзья и враги; и слава и позор; и зрение и слух; и тело и душа; и глухой и немой; и море и горы; и музыка и пение; и стихи и проза; и любовь и ненависть; и радость и горе; и зимой и летом; и ножи и вилки; и блюдца и чашки; и он и она». 

В приведенный ряд примеров вписывается и сочетание из Вашего предложения и вверху и внизу. Сочетание обособляется как пояснительный член предложения. 

Запятые нужны в обоих случаях.

Здоровья и не знать горя — дополнения, зависящие от сочетания дай бог (чего). Дополнения не нуждаются в обособлении.

В приведенном контексте "чем вспомнить" означает "каким способом, при помощи чего" следует вспомнить "то, чем в жизни этой бренной сердце жадно надышалось".