Разделяем Ваши сомнения. Постановка парных тире создает в предложении сочетание Жил он у приятеля маленького и неторопливого человека (если изъять из предложения часть, выделенную парным тире, возникнет именно такое сочетание). Безусловно, необходимо другое пунктуационное оформление ряда поясняющих приложений: Жил он у приятеля — вузовца Обручева, маленького и неторопливого человека. 

Действительно, однородный ряд уточняющих (по отношению к обстоятельству где-то очень далеко) обстоятельств здесь обособлен с помощью парных тире, для запятой перед вторым тире нет оснований.

Ваше замечание справедливо: фраза некорректна. Остановка не может быть текущей. Слово текущий часто встречается в канцелярском языке, но в данном случае оно употреблено неправильно.

Нормативными словарями современного русского литературного языка этот неологизм еще не зафиксирован, однако он прекрасно встраивается в ряд слов типа вейкборди́ст, маунтинборди́ст, сейлборди́ст, скейтборди́ст, сноуборди́ст и широко используется в речи: – Замечательно, что в летний период к играм присоединились более 50 человек и впервые в истории игр в уборке мусора приняли участие сапбордисты, – подчеркнула координатор «Чистых игр» по Челябинской области Олеся Ефимова [Сергей Таран. В Челябинске взялись за очистку Изумрудного карьера // «Вечерний Челябинск», 10.06.2019]; Я сапбордист. Приобрела водный спортивный инвентарь — сапборд [https://dzen.ru/a/ZpQEREu9KX99ixWl].

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.

В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.

Тире возможно. Подробнее о постановке тире в подобных предложениях — в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), см. § 18. 

Подробные правила для таких конструкций см. в «Письмовнике».

Да, конечно.

Нормативной орфографической формы это сочетание пока не получило, написание колеблется. Междометие ой известно во всех славянских языках и считается звукоподражательным по происхождению (Этимологический словарь славянских языков. Вып. 32. М., 2005. С. 34–35).