См. в Словаре трудностей.
Первый вариант по структуре предложения более логичен.
Верно: накачанная попа. Пишутся с двумя Н причастия, образованные от глаголов совершенного вида (в данном случае: накачать) и соотносительные с ними прилагательные.
Использовать кавычки не нужно.
Правильно: под подпись или под расписку.
Правильно раздельное написание: полученное под отчет имущество.
Сочетания с пол- форм родительного падежа существительных пишутся слитно, если эти формы начинаются с согласной буквы, кроме л, поэтому верно: полкарася, полпалочки колбасы, но: пол-ложки соли, пол-апельсина; пол столовой ложки соли (часть пол относится не к слову, а к словосочетанию столовой ложки).
Видимо, речь идет о наречии заподлицо ‘на одном уровне с чем-либо, вровень с какой-либо поверхностью’: заподлицо с плиткой.