Суффиксальные формы превосходной степени сравнения прилагательных образуются с помощью суффикса -ейш- (напр.: сильный – сильнейший, старый – старейший, крупный – крупнейший, красивый – красивейший и др.) и его варианта -айш-, который присоединяется к основам на заднеязычные согласные, вызывая их чередование с шипящими, напр.: редкий – редчайший, мелкий – мельчайший, строгий – строжайший, тихий – тишайший и др. Если шипящий, предшествующий суффиксу превосходной степени, не является результатом чередований, а изначально принадлежит основе прилагательного, то обычно единственным нормативным является вариант -ейш-, напр.: рыжейший; но в некоторых случаях также возможен (и нормативен) вариант -айш-, напр.: свежейший и свежайший. В форме горячейший нормативен только суффикс -ейш-.

Подлежащее — кто-то добрый. Прилагательное образует с местоимением синтаксически нечленимое словосочетание, потому что местоимению в принципе несвойственно присоединять определения (какой кто-то?; какая она? — звучит странно, если не воспринимать вопрос как вопрос к сказуемому). Не случайно создатели забавного фильма «Гадкий я» дали ему такое странное название (во всяком случае, в отечественном прокате): своей аграмматичностью оно сразу привлекает внимание.

Рекомендаций для подобных случаев в справочниках по правописанию пока нет. Из предложенных Вами вариантов лучше второй. Он выглядит диковинно, но не искажает названия, как в первом варианте. Однако более предпочтительным представляется написание без знака препинания: А ты «Мертвые души» то читал?  Когда приставка или часть сложного слова, требующая слитного написания, присоединяется к словосочетанию, она пишется раздельно. Ср.: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области. Это правило можно распространить и на написание постфикса то, присоединяемого к словосочетанию. 

Спасибо за очень интересный вопрос. Мы передадим его в Орфографическую комиссию РАН.

Пишутся раздельно аббревиатуры, состоящие из двух самостоятельно употребляющихся инициальных аббревиатур, являющихся названиями разных организаций. Это правило обычно распространяют и на другие названия, не только организаций, поэтому во втором случае корректно: ООЭ АСУ (АСУ — самостоятельная аббревиатура).

Употребляется ли аббревиатура АССО (автоматизированная система системного оператора)? Если нет, то придется принять слитное написание СОТИАССО, хотя оно очень длинное и сложное для восприятия и расшифровки. Если же аббревиатура АССО употребляется, то предпосылка писать ее отдельно есть. Однако и в этом случае раздельное написание вызывает сомнение, так как вторая часть присоединяется с помощью предлога. Другие служебные слова — союзы — в составе аббревиатур пишутся строчными буквами (например, МиГ). Как сокращать названия, содержащие предлог, — правила однозначного ответа не дают. 

Падеж словоформы врача в этом контексте установить невозможно: вопрос кого? не различает винительный и родительный падежи. Глагол бояться действительно может присоединять в качестве зависимого слова одушевленное существительное в винительном падеже (боюсь маму). Правда, следует заметить, что, согласно справочнику Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке», такой вариант (бояться кого) имеет разговорную окраску. Нейтральная форма зависимого существительного при глаголе бояться — форма родительного падежа (боюсь мамы). 

Правило допускает все эти формы.

-ТЕ в формах совместного действия присоединяется:

1) у глаголов сов. вида и у глаголов однонаправленного движения к форме 1 л. мн. ч. изъявит. накл.: сыграемте, станемте, пойдемте;

2) у глаголов несов. вида (кроме глаголов однонаправленного движения) к частице давай, соединяющейся с инфинитивом давайте дружить, давайте спать.

При этом частица давай(те) употребляется и при формах совместного действия глаголов сов. вида: давайте подружимся, давайте споем. Получаются дуплеты (сыграемте = давайте сыграем), при этом более употребительны варианты с давай, они активно вытесняют варианты с -ТЕ, поэтому часто кажутся сомнительными с точки зрения нормативности.

Пойдёмте, Семен Семеныч, – продолжала Елена Ивановна, обращаясь исключительно ко мне, – посмотримте лучше обезьян (Ф. Достоевский).
 Будемте говорить прямо и откровенно (А. Куприн).

Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель.