Приведенные Вами сочетания неудачны с лексической точки зрения. В области официальных наименований иногда встречаются подобные образования (например, деревня Новая Деревня), но распространять эту модель не стоит, родовое слово дублировать в названии не нужно, писать его правильно со строчной буквы: Вострый меч, Чёрная булава, Ультраклинок, Мегабластер. Части мега- и ультра- пишутся слитно.

У имени Михайло все формы, кроме именительного падежа, образуются по образцу женского рода (как если бы исходная форма была Михайла): у деда Михайлы, с дедом Михайлой.

Причастный оборот стоит перед определяемым словом деревня, поэтому запятая не требуется. Верно: ныне не существующих селений.

Верно: в зубовской школе. Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся со строчной буквы, если не являются частью составных географических и административно-территориальных названий, наименований исторических событий, официальных названий учреждений и т. п.

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: в деревне Простоквашино. Такие названия в сочетании с родовым словом раньше склонялись (у Пушкина: «История села Горюхина»), но несклонение давно стало нормой. А вот если родового слова нет, тогда строгой норме соответствует склоняемый вариант: в Простоквашине.

Союз или уместен между двумя равноправными частями заголовка. В таком случае его следовало бы оформить так (если мы верно понимаем, первая часть заключена в кавычки потому, что представляет собой цитату, а многоточие поставлено потому, что эта цитата оборвана): «На бугре хорошеньких только две...», или Как живет деревня с ласковым названием. В Вашем же случае части неравноправны, у них разная роль в структуре текста, а потому нет необходимости в использовании союза или:

«НА БУГРЕ ХОРОШЕНЬКИХ ТОЛЬКО ДВЕ...»
Как живет деревня с ласковым названием

Орфографический академический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН фиксирует  дефисное написание: видео-арт. Это исключение, написание надо запомнить.

Неправильность и нерегулярность - вещи разного порядка. Правильно, нормативно в языке то, что регламентировано нормирующими источниками (словарями и справочниками).

Вот цитата из "Письмовника". Географические названия в сочетании с родовым словом обычно не склоняются, когда род обобщающего нарицательного слова и топонима не совпадают: на реке Енисей, у реки Хопёр, в деревне Парфёнок (однако это замечание не относится к сочетаниям со словом город, поэтому правильно: в городе Туле, из города Москвы).

Поэтому верно: в поселке Знаменка.