Мы обсудили Ваш вопрос с редактором академического орфографического словаря О. Е. Ивановой. Безусловно, по-русски стоит писать в соответствии с произношением – болдеринг. Зияния (соседство двух гласных) не характерны для русских слов, хотя и встречается в некоторых заимствованиях, например: флоут, боулер, бэрбоут-чартер, плашкоут (не англ.), промоутер, соул. Но эти слова мы выговариваем, потому что в них за зиянием следует согласный или согласный и гласный. В варианте боулдеринг образуется совершенно неудобное для произношения сочетание звуков с двумя согласными после зияния. Подобное сочетание есть в слове поул-позишен. Но, произнося это слово, мы приостанавливаемся после [л], на стыке частей сложного слова, – и перескакиваем трудное место.

Лингвисты рекомендуют такие написания, которые соответствуют фонетическим закономерностям русского языка. Увы, при составлении официальных документов законы русского языка часто не учитываются. А влияние официальных текстов велико – написания, закрепленные там, распространяются и за пределами официально-деловой сферы. И лингвистам приходится это движение учитывать.

Расскажем о похожем случае. В «Русском орфографическом словаре» были зафиксированы слова чирлидинг (вид спорта; группа поддержки спорткоманды), чирлидер. При этом в практике письма преобладал черлидинг. В нормативных актах картина была такая. Вариант черлидинг зафиксирован в «Реестре общероссийских и региональных спортивных федераций», однако и в реестре, и в названиях федераций по всем субъектам РФ он стоит рядом с названием чир спорт (так! раздельно): Общероссийская физкультурно-спортивная организация «Союз чир спорта и черлидинга России», Федерация чир спорта и черлидинга Чувашской Республики, Федерация чир спорта и черлидинга Пермского края и т. д.

Кодификация была дана с гласной и в первом слоге в соответствии с произношением англ. cheerleading по аналогии с передачей английского буквосочетания ee в других словах, напр.: бифштекс (beefsteak) и ростбиф (roast beef), тинейджер (teenager), уик-энд (weekend), рефери (referee), спидометр (speed). Обращает на себя внимание, что однокоренной односложный термин передается как чир (элемент движения, исполняемый под кричалки), также существуют термины чир-микс, чир-данс-шоу. Орфографисты считают, что кодификацию следует сохранить, поддерживая узус в направлении соответствия устойчивой транскрипционной тенденции при передаче звука языка-источника.

Да, можно. Однако такое употребление характерно для официально-делового стиля.

Существительное имущество является собирательным. Такие существительные обычно относятся к разряду singularia tantum, т. е. они имеют формы только единственного числа. Однако А. А. Зализняк в «Грамматическом словаре русского языка» писал: «Так наз. singularia tantum (бу­к­ва­ль­но: "име­ю­щие то­ль­ко ед. чи­с­ло"), на­п­ри­мер, еда́, дие́та, ней­т­ра­ли­те́т, го́рдость, го­ре́ние и т. д., при­з­на­ю­т­ся име­ю­щи­ми оба чи­с­ла; мн. чи­с­ло но­сит здесь по­те­н­ци­а­ль­ный ха­ра­к­тер: пра­к­ти­че­с­ки оно по­ч­ти ни­ко­г­да не упо­т­ре­б­ля­е­т­ся, но при не­о­б­хо­ди­мо­с­ти все же мо­жет быть по­с­т­ро­е­но и бу­дет пра­ви­ль­но по­ня­то». 

Существительное имущество в форме множественного числа действительно употребляется. Оно, в частности, входило в название дореволюционных и советских органов власти: Министерства земледелия и государственных имуществ, Народного комиссариата имуществ республики.

В современных текстах также можно найти примеры употребления слова имущество в форме множественного числа. Многие из них связаны с текстами законов, подзаконных актов, различных документов. Для разговорной речи такое употребление менее характерно.

Если название употреблено в качестве товарной марки (например, в надписи на этикетке, ценнике), то оно пишется в кавычках с большой буквы: сыр "Чечил", сыр "Брынза", сыр "Моцарелла". В бытовом употреблении названия сыров пишутся с маленькой буквы и без кавычек: сыр чечил, сыр брынза, сыр моцарелла.

Покольку характеристику А. С. Пушкина как великого русского поэта можно счесть чем-то вроде постоянного эпитета, полагаем, что и в текстах официально-делового стиля она вполне уместна. 

Правил правописания, регламентирующих данную ситуацию, нет. Полагаем, что более удачен первый вариант: ...стоимость выполненных работ составляет 10 875,00 (Десять тысяч восемьсот семьдесят пять рублей 00 копеек)... Наш выбор обусловлен тем, что в записи 10 875,00 цифры после запятой обозначают копейки, поэтому второй вариант избыточен.

Запятая нужна. Однако это предложение крайне сложно для восприятия, и если есть возможность устранить канцелярские обороты, то необходимо это сделать.

Это очень непростой вопрос. Лингвисты, разумеется, кодифицируют ту или иную норму с опорой не только на действующие правила и языковые тенденции, но и на практику письма. Однако первична всё же теория, а не практика, если говорить коротко. Вот яркий пример —  кодификация вариантов параолимпийский и паралимпийский в академическом орфографическом словаре:  

параолимпи́йский и (офиц.) паралимпи́йский [изменено, ср. РОС 2012: параолимпи́йский]

паралимпи́йский (офиц.) и параолимпи́йский [добавление 2018].

Если обьяснять подробно, то ситуация такова: с точки зрения орфографических норм правильно только написание параолимпийский; однако официальные документы эту норму игнорируют, используя неверное написание паралимпийский, поэтому его тоже приходится фиксировать в словаре, но с пометой офиц. 

Помета офиц. была введена в академический орфографический словарь именно для таких случаев. Однако в этом словаре, кроме слова паралимпийский, с такой пометой зафиксировано всего лишь еще одно наименование: Сурдлимпийские игры и Сурдлимпиада. 

Дополнительных знаков препинания не требуется.