Существуют правила оформления перечней. Они подробно изложены в пособии А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой "Справочник издателя и автора: Редакционно-издательское оформление издания".

В данном случае поможет не учебная литература, а справочная. См.: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора. М., 2003 (и др. издания).

Подробные правила оформления перечней Вы можете найти в книге А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой "Справочник издателя и автора: редакционно-издательское оформление издания". 

Допускаем, что некий автор решил сравнить некие многообещающие сущности и обнаружил некое различие между ними. В исполнении этого автора фраза более многообещающий может показаться оправданной.

Приведенные Вами конструкции в справочниках не закреплены, поэтому можно руководствоваться только более общими рекомендациями для существительных, к которым относятся два порядковых числительных.

Д. Э. Розенталь отмечал, что на форму существительного оказывает влияние падеж всего сочетания, например: первый и второй этажи, но между первым и вторым этажом (форма множественного числа при именительном падеже и форма единственного числа при косвенном падеже).

Ю. А. Бельчиков допускает возможность двух вариантов, указывая, что употребление множественного числа существительного свойственно официально-деловой и научной речи, когда требуется точность и определенность изложения.

Таким образом, можно заключить, что в конструкциях типа между 1988 и 1990 годом/годами допустимы оба варианта.

В параграфе 1487 первого тома «Русской грамматики» 1980 г. отмечается: «В системе форм глагола есть формы, совпадающие с формами 2 л. повелит. накл., но не имеющие значения побуждения и выступающие только в составе определенных синтаксических конструкций». Во втором томе, в параграфе 1924, указано, что с помощью таких глагольных форм образуется форма условного наклонения предложений, которая «функционирует только как придаточная часть сложного предложения. Эта форма имеет значение стимулирующей причины, отнесенной в неопределенный временной план: она означает, что то, о чем сообщается, могло бы обусловить собою (стимулировать) какое-л. действие, событие или ситуацию».

Во втором ряду слово отыграться образовано суффиксальным (постфиксальным) способом от отыграть. Слово современный содержит приставку со-, оно образовано приставочно-суффиксальным способом. Сложности возникают со словом бессмыслица. Автор тестового задания трактует это слово как образованное приставочно-суффиксальным способом по образцу слов бескормица (от корм), беспутица (от путь). Такое решение вполне обоснованно. В «Словообразовательном словаре русского языка» А. Н. Тихонова это слово действительно определяется как образованное суффиксальным способом от бессмысленный. Это решение, на наш взгляд, не имеет преимуществ перед вышеупомянутым. Но следует согласиться с тем, что авторам тестовых заданий следует использовать только те слова, которые не допускают различных интерпретаций при анализе.

Оба предложения безличные. В первом грамматическая основа — печально было являться вестником. Это модель сложного четырехчленного сказуемого, которая восходит к составному именному сказуемому:

был вестником — являлся вестником (замена формальной связки на полузнаменательную) — было печально являться вестником (введение модального компонента печально, при котором, поскольку это не глагол, автоматически появляется формальная связка).

Во втором грамматическая основа — не годится молиться, это модель составного глагольного сказуемого (вспомогательный глагол имеет модальное значение).

Допустима трактовка второго предложения как двусоставного, поскольку в нем инфинитив вынесен в начало предложения (двойственный характер этой конструкции отмечался многими исследователями). В таком случае молиться — подлежащее, не годится — сказуемое.

Строго говоря, во второй части, которая представляет собой инфинитивное предложение, никакого типа сказуемого нет. Есть главный член односоставного предложения, выраженный — в данном случае — инфинитивом в сочетании со связкой (в настоящем времени она нулевая, а, скажем, в прошедшем времени обязательно обнаружится: ...а вот кошке к ее гнезду было не подобраться). Сказуемого, которое строилось бы по модели «формальная связка + инфинитив», в двусоставном предложении не бывает. Главный член односоставного предложения может описываться по формуле «главный член в форме такого-то сказуемого», если он действительно отвечает одной из существующих моделей сказуемого (Больного знобит). Здесь же и такого сказать нельзя.