Глагол искать не образует фразеологической конструкции. В сочетании искал, чем поживиться он употреблен в своем прямом значении, что предполагает постановку запятой перед придаточной частью. Сравним иронические выражения с глаголом найти — например, предложение Нашёл чем хвастаться значит «нечем хвастаться».

Написание зависит от значения. Если сочетание имеет значение приблизительного указания (то ли в октябре, то ли в ноябре), ставится дефис: в октябре-ноябре. Если же сочетание обозначает интервал значений («от... до»), ставится тире: в октябре – ноябре (т. е. с начала октября по конец ноября).

Если речь идет о людях, носящих звание Героя Советского Союза, то во множественном числе прописную букву нужно сохранить (см., например, статью Герой Советского Союза в «Большой российской энциклопедии») Сочетание герой Советского Союза, написанное со строчной буквы, будет иметь другое значение.

Да, это нормативное употребление. В подобных конструкциях используется метонимия – замена одного слова другим на основе связи их значений по смежности, ср.: читать Тургенева вместо читать произведения Тургенева; лес поет вместо птицы поют в лесу. Аналогично: США ввели санкции вместо правительство США ввело санкции.

Из молодых да ранний – начинающий, но стремящийся как можно скорее преуспеть в чем-либо; не по возрасту опытный, изворотливый, ловкий, преуспевающий. Чаще этот оборот употребляется с оттенком неодобрения. Это выражение народное, первоначально – о рано созревшем, не по возрасту выросшем ребенке или детеныше животного.

Название должности (начальник РОВД) и звания (полковник милиции) являются неоднородными приложениями и не разделяются запятой, если стоят перед фамилией: начальник РОВД полковник милиции Иванов А. А. Однако в положении после определяемого слова эти приложения становятся однородными: Иванов А. А., начальник РОВД, полковник милиции.

Вот правило: «Названия литературных и научных произведений, произведений искусства, документов, периодических изданий и т. п. заключаются в кавычки, и в них пишутся с прописной буквы первое (или единственное) слово и собственные имена». См. об этом также в «Письмовнике».

В толковых словарях русского языка указанные значения даны как разные значения многозначного слова ручка. Основанием для формирования производных значений, очевидно, служит метонимический перенос: ‘рука’ — ‘то, за что берутся рукой’ или ‘то, что держат в руке’.