Эта формулировка приведена в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и более поздние издания). Справочник представляет собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 года. Он дополняет и уточняет эти правила в соответствии с современной практикой письма.

Очевидно, ИИ обучался на текстах, в которых содержатся предложения, с запятой, поставленной после обстоятельства в начале предложения.

1. Со словами категории состояния (предикативными наречиями), которые не соотносятся с прилагательными, частица не пишется раздельно: не надо, не время, не жаль (но: недосуг, неохота и др.).

Также исключительно раздельное написание не жалко зафиксировано в орфографическом словаре.

2. Двоеточие не требуется.

Да, Вы правильно написали прилагательное остендский (с буквой е, со строчной буквы).

С синтаксической точки зрения во всех случаях перед нами конструкция с придаточным что захочешь / что хочешь. Утверждение об идиоматичности выражения всё(,) что хочешь может быть подвергнуто сомнению. Стоит, правда, обратить внимание на то, что в вопросах, заданных Справочной службе, фигурируют разные глаголы: хотеть и захотеть. Первый из них, несовершенного вида, обладает гораздо большей употребительностью, чем второй. Поэтому всё(,) что хочешь было бы легче признать идиомой, чем всё(,) что захочешь, — если бы не одно препятствие. Дело в том, что в этих выражениях идиоматичности ровно ноль: их смысл полностью соответствует смыслу компонентов, из которых они состоят. И в этом их существенное отличие от всё что угодно / что душе угодно / что душа пожелает: используя эти выражения, говорящий не думает ни о какой душе и даже ни о какой-либо угодности кого-л. / чего-л. кому бы то ни было. Поэтому выражения этой серии можно признать идиомами, а выражения с глаголами хотеть / захотеть — нет. Вывод: запятая в примерах, фигурирующих в вопросах, нужна.

Внятный критерий, который следует учитывать, решая вопрос о постановке/непостановке запятой в выражениях такого типа, — наличие идиоматичности. Только она может отменить запятую в сложноподчиненной конструкции. А наличие идиоматичности выявляется путем проверки на композициональность семантики. Если смысл выражения равен сумме смыслов его компонентов, то его семантика композициональна, идиоматичности нет. Если же семантика некомпозициональна, то можно говорить об идиоматичности.

Знаки препинания при оформлении перечней регламентированы в особом разделе «Правил русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Здесь можно найти ответы на заданные вопросы.

Постановка знаков препинания при сочетании на самом деле зависит от его значения, позиции, функции в предложении. Так, если на самом деле относится к какому-то одному слову и выполняет функцию усилительной частицы, оно не выделяется запятыми: Далекие, чужеродные, словно на самом деле (= действительно) иноземцы, сидели за столом Анискин и Лука… (В. Липатов). Не выделяется оно и в том случае, если употребляется для противопоставления «внешнего» и «внутреннего»: Я ответил, что совершенно не пугаюсь. Но на самом деле (= в действительности) мне было и страшно и обидно за нашу Землю (К. Паустовский). Если сочетание на самом деле относится ко всему предложению и имеет значение «собственно говоря, в самом деле», то оно выделяется запятыми как вводное: Что еще, на самом деле, человеку надо? (А. и Б. Стругацкие). 

Исследователи отмечают, что в современной устной речи сочетание на самом деле имеет нечеткое значение, которое трудно соотнести со значениями, приводимыми в справочниках и словарях, и часто служит заполнителем вступительной паузы, во время которой говорящий подбирает слова. Е. Ю. Викторова в своей статье приводит примеры из телепрограмм: Я хочу себя изменить. На самом деле я не знаю, как это сделать (Модный приговор. 27.09.2013); На самом деле, просто нет слов, очень неожиданно для нас (Ледниковый период. 29.12.2013) и др. Есть основания полагать, что в приведенном Вами примере как раз такое употребление сочетания на самом деле. Его пунктуационное оформление в этом случае неустойчиво, однако, поскольку «примеры из художественной литературы показывают, что слова «на самом деле» в подавляющем большинстве случаев не обособляются» (см. наш «Справочник по пунктуации»), мы бы не рекомендовали выделять его запятыми.