Это не ошибка, так как использование вспомогательного соотносительного слова (указательного местоимения) в сложноподчиненном предложении с изъяснительным придаточным  допустимо, а в некоторых близких конструкциях (прежде всего в местоименно-соотносительных предложениях вмещающего типа: Я всегда восхищался тем, как она поет) обязательно. В особых случаях употребление такого слова при изъяснительном придаточном неизбежно — например, в случае контраста: На прошлом уроке мы говорили о восстании декабристов. А вот о том, какие оно имело последствия, мы поговорим сегодня.

В приведенном примере указательное местоимение, безусловно, избыточно, и это можно считать не ошибкой, но недочетом.

Понятие синтаксического плеоназма, конечно, существует. Достаточно обратиться к Википедии, чтобы в этом убедиться. Кстати, первый пример синтаксического плеоназма, который там приводится, совершенно аналогичен примеру, приведенному в вопросе. (А вот второй пример в Википедии крайне сомнителен.) В конце статьи есть небольшой список источников: все они заслуживают доверия.

В сочетании с существительными мужского и общего рода, называющими лиц, могут использоваться как собирательные (услуги по обучению двоих/троих слушателей), так и количественные числительные (услуги по обучению двух/трёх слушателей). О правилах употребления собирательных числительных можно прочитать в «Письмовнике». 

В словарях сочетание в том числе представлено лишь как присоединительный союз, который имеет значение «включая что-либо, кого-либо» и употребляется в предложениях типа Многие сотрудники, в том числе он, сейчас в отпуске. В приведенном Вами предложении это сочетание имеет другое значение — «не только, но и». В таком значении сочетание в том числе сегодня активно употребляется в текстах публицистического и официально-делового стилей, и едва ли его можно назвать ошибочным, несмотря на отсутствие в словарях. 

В приведенном предложении обособление сочетания в том числе не требуется. См. также ответ на вопрос 311098.

Лучше так: из объявления (постов / публикаций) в сообществе...

Верно: В проверяемый период организация допустила ряд нарушений.

Следует склонять обе части: пистолета-пулемета. Это зафиксировано в "Русском орфографическом словаре" под ред. В. В. Лопатина.

Значения этих слов хорошо описаны и проиллюстрированы в толковых словарях, например в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова. В приведенную Вами фразу нужно вставить глагол квалифицировать (характеризовать, отнести к определённой группе).

Верно: побируха. Это слово можно найти в словарях Ушакова, Зализняка и других. Также в современных словарях зафиксирован более привычный вариант побирушка.

Очевидно, здесь прилагательное глубокий имеет значение 'затрагивающий сущность, существо чего-л.' (см. значение 5 в «Большом толковом словаре» на нашем портале), а системный — 'основанный на системе, опирающийся на систему' (см. значение 2 в том же словаре). Действительно, эти прилагательные могут быть контекстными синонимами (познание сущности, существа чего-либо может означать познание системы), а следовательно — отделяться друг от друга запятой. Окончательное решение о смысле своих слов принимает автор текста.