Постановка этих знаков избыточна.
Слово секьюрпак следует писать с мягким знаком по аналогии со словами секьюрити, секьюритизация. Отметим, что в известных нам словарях русского языка это слово пока что не зафиксировано.
Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.
Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.
Надпись представлена как подлинное выражение, включённое в текст, поэтому её точно нужно заключить в кавычки. Другой вопрос, требуется ли перед ней двоеточие. В примечании к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, с одной стороны, примеры типа Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана, с другой — примеры типа Мимо станции проносились скорые поезда с табличками на вагонах: «Москва — Владивосток». Там же отмечено, что двоеточие ставится, если перед подлинным выражением имеются слова предложение, выражение, надпись и т. п. Но, судя по всему, дело в другом: в примерах с двоеточием подлинное выражение, включённое в текст, завершает собой предложение, в примерах без двоеточия — находится в середине предложения. Таким образом, корректно будет такое оформление: На столе стояла кружка с надписью: «Маме», но Кружку с надписью «Маме» кто-то убрал со стола.
Так написать можно.
Нет, запятые не нужны, поскольку интересующие Вас конструкции не являются однородными членами предложения.
В словосочетаниях такого типа знаки препинания не требуются.
Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.
Запятая перед скобками не ставится. Запятую следует поставить после скобок.
