Предлагаем такой вариант.

Призерами конкурса признаны: в возрастной категории 4–6 классы – Иванов Иван Иванович, учащийся 6 класса МБОУ «Школа»; Иванов Иван Иванович, учащийся 6 класса МБОУ «Школа»; в возрастной категории 7–9 классы – Иванов...

Верно: об их.

О - об - обо

Выбор предлога зависит от того, с какого звука (гласного или согласного) начинается последующее слово и в какой падежной форме оно употребляется:

1) в винительном падеже перед словами, начинающимися согласными (кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что), употребляются предлоги о и об: споткнулся о порог и об порог; ударился о камень и об камень;

2) в винительном падеже перед словами, начинающимися гласными, употребляется только предлог об: споткнулся об острый камень;

3) в винительном падеже перед формами местоименных слов все, всё, всех, всю, что, а также что-либо, что-нибудь, что-то употребляется предлог обо: споткнулся обо все камни; Обо что ты споткнулся?

4) в предложном падеже перед словами, начинающимися согласными (кроме форм местоименных слов мне, всём, всей, всех), употребляется предлог о:  узнал о родственниках, вспомнил о невесте;

5) в предложном падеже перед словами, начинающимися гласными, употребляется предлог об: вспоминать об отце; задуматься об учебе;

6) в предложном падеже перед формами местоименных слов мне, всём, всей, всех употребляется предлог обо:узнал обо всех родственниках, вспомнил обо мне. Однако в художественной литературе возможно: о всем, о всей, о всех (Девушка пела в церковном хоре // О всех усталых в чужом краю... А. Блок).

Примечание. Нужно обратить внимание, что слова, начинающиеся с букв е, ё, ю, я, – это слова, начинающиеся с согласного звука [j]. Поэтому правильно: дискутировать о Европе, песня о ёлке, вспоминать о юных годах, говорить о «Яндексе» (не об).

Грамматически корректно: МБОУ Новоусманская СОШ № 5, расположенное... Определение согласуется с аббревиатурой МБОУ. Обратите внимание: название школы после аббревиатуры правильно было бы заключить в кавычки, однако если уставом школы закреплено название без кавычек, то в официальных документах его придется воспроизводить.

Запятая нужна, так как на что поставить — придаточное изъяснительное при глаголе выбирай: Заверши операцию и выбирай, на что поставить. 

По поводу каких именно знаков возник спор?

Оснований для раздельного написания не здесь не видно, но, возможно, автор хотел подчеркнуть отрицание и поэтому написал раздельно.

Во втором примере можно опустить двоеточие.

Верно: на Украину.

Правильно: бород.