Наиболее подробно вопрос сочетания парного тире, выделяющего вставку, с другими знаками препинания, освещен в примечании 4 к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Примеров, аналогичных Вашему, там не приведено. Исходя из того, что «перед первым тире ставится запятая, если этого требует структура первой части основного предложения», а в данном случае структура того не требует (нет оборотов, которые нужно закрыть), можно рекомендовать не ставить запятую в этой позиции.

Предложение переводчик наотрез отказался воспринимать хоть одну каракулю оттуда представляет собой вставку (вставное предложение). Поскольку в части, предшествующей вставке, нет оборотов, которые необходимо закрыть (обособленных определений, придаточных и т. д.), ставить запятую перед первым тире не требуется, достаточно лишь запятой перед вторым тире: Инструкция была написана не иначе как на сатанинском — переводчик наотрез отказался воспринимать хоть одну каракулю оттуда, — поэтому пришлось убить добрую половину часа на то, чтобы разобраться в сборке самому.

Здесь все зависит от того, с какой глагольной формой связано обстоятельственное сочетание в целях оптимизации кадровой структуры Департамента. Если оно связано с деепричастием руководствуясь, то запятая нужна, чтобы закрыть причастный оборот. Если с причастием утвержденного — запятая не нужна, поскольку в этом случае сочетание входит в причастный оборот. Если же указанное сочетание связано с глаголом внести (изменения), то нужно изменить порядок слов: В целях оптимизации кадровой структуры Департамента, руководствуясь пунктом 25 Положения о Департаменте, утвержденного постановлением Администрации от 08.12.2024 № 25, внести изменения...

ЗОНТ, -а; м.
1.
Приспособление в форме гриба для защиты от дождя или солнца отдыхающих на пляже, работников уличной торговли и т. п.; навес, тент такой формы. Расположиться, торговать под зонтом. Полотняный, цветастый з.
2.
=Зонтик. Женский, мужской з. Дождевой з. Закрыть, раскрыть з. < Зонтовый, -ая, -ое. З-ая ручка.

ЗОНТИК, -а; м.
1.
Ручной зонт (1 зн.). Идти под зонтиком. Выйти из дома с зонтиком. Складной з.
(со складывающимися спицами и ручкой). Автоматический з.; зонтик-автомат
(раскрывающийся при нажатии).
2. Ботан.
Соцветие, состоящее из нескольких цветков на цветоножках, расходящихся лучами от верхушки стебля. З. простой, сложный. З. укропа. < Зонтичный (см.).

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

Слово много может быть числительным.

Большой толковый словарь

Да, можно.

Большой толковый словарь

Необходимо закрыть запятой придаточную часть что мы одни, в остальном знаки препинания расставлены верно. В параграфе 135 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.) описана подобная ситуация: «Если слова автора распадаются по смыслу на две части, которые относятся к разным частям прямой речи, то при соблюдении других условий после слов автора ставятся двоеточие и тире: «Эхма… – безнадежно вздохнул Гаврила в ответ на суровое приказание и горько добавил: – Судьбина моя пропащая!» (М. Г.)». Отметим, что в этом примере в качестве слова, вводящего первую часть прямой речи, используется не глагол речи, а глагол движения вздохнул, так же как и в Вашем примере – глагол движения осмотрелась. 

Выбор формы слова зависит от значения:

3. мн.: счета, -ов.
Документ с указанием суммы денег, причитающихся за что-л. С. за газ и электричество. Уплатить по счетам. Оплатить с. Попросить у официанта с.
4. мн.: счета, -ов.
Документально оформленное право лица или учреждения, организации производить через банк различные денежные операции; документ, дающий такое право, отражающий состояние финансовых расчётов и обязательств, наличие денежных вкладов. Открыть с. в банке. Закрыть с. Лицевой с.
(для учёта операций с определённым лицом). Текущий с.
(вкладчика банка). Расчётный с.
(какого-л. предприятия, учреждения и т.п.).
5. обычно мн.: счёты, -ов;
Взаимные денежные расчёты, деловые отношения. У нас с ним свои счёты. Свести счёты с кем-л. (также:
отплатить за обиду).

Причастный оборот содержащейся в их заявочных документах на участие в Конкурсе совершенно точно нужно закрыть запятой. Что касается обстоятельства в случае необходимости, то его обсобление факультативно. В параграфе 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина​​​​​​​ говрится, что такие обстоятельства «обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения​​​​​​​». При этом в качестве иллюстрации приводятся примеры из художественной литературы, тогда как в Вашем случае представлен официально-деловой текст. Представляется, что здесь подобные смысловые оттенки излишни и обособление обстоятельства не требуется: Участники несут ответственность за достоверность информации, содержащейся в их заявочных документах на участие в Конкурсе, и в случае необходимости обязаны предоставить подтверждающие документы по требованию Оргкомитета.