Оба варианта возможны.
Корректно: Каждый день в мире рождается 305 тысяч детей. Каждую секунду умирает два человека.
Корректно: Три креста на Голгофе: посредине Христос, Два разбойника рядом — и один лишь вопрос.
Слово виски может согласовываться в мужском и среднем роде - на Ваш вкус.
Два виски - корректно о двух порциях виски или о двух сортах напитка.
Падеж прилагательного-определения к существительному в сочетаниях с числительными два, три, четыре зависит от его позиции в словосочетании и от рода существительного. Если определение стоит перед сочетанием числительного с существительным (но не между этими словами), то оно употребляется в форме именительного падежа множественного числа: за последние три месяца (но: за три последних месяца). Варианты возможны в сочетаниях с прилагательными добрый, полный, целый (ждала целых два месяца — целые два месяца). Прилагательное, стоящие между числительным и существительным мужского или среднего рода, выступает в форме родительного падежа множественного числа: два разбитых ящика, три двухэтажных здания. При именах существительных женского рода прилагательные-определения могут употребляться как в форме именительного-винительного, так и в форме родительного падежа множественного числа: три столовые ложки — две оригинальных статьи и т. п. Более употребительна первая форма.
Корректно: Кто должен первым произнести «здравствуйте», когда встречаются два человека, равных по полу, возрасту, статусу?
Корень благополуч- в слове благополучно выделяют сторонники структурно-семантического подхода в словообразовании. При этом подходе структура производного слова определяется на основе его семантических связей в современном языке. Значение слова благополучие (от которого образовано прилагательное благополучный, производящее для наречия благополучно) ― ‘cпокойное и счастливое состояние, существование; жизнь в достатке’. Поскольку прямых семантических связей этого слова со словами благой и получение отсутствуют, слово считается непроизводным, а все непроизводные слова, по мнению представителей этого направления, являются нечленимыми.
С диахронической точки зрения существительное благополучие образовано от двух слов (благая полука; значение ― ‘хорошая судьба, хороший случай’) и имеет два корня, первый из которых очевиден для современного носителя языка, а второй ― нет, так как он связан с утраченным глаголом лучити ‘получать назначенное судьбой’.
В словах ёлочка и ошибочка по два суффикса -оч- и -к-. Оба слова образуются от слов, в которых уже есть суффикс -оч-, имеющий форму -(о)к-: ёлка (нет ёлок) > ёлочка, ошибка (нет ошибок) > ошибочка. В первом суффиксе о — беглая гласная и к чередуется с ч, поэтому он имеет три варианта: -к-, -ок-, -оч-.
В конструкциях с составными числительными, оканчивающимися на два, три, четыре, винительный падеж сохраняет форму именительного независимо от категории одушевленности. Литературная норма: наша бригада включала девяносто два инженера. Вариант включала девяносто двух инженеров – разговорный.
Пунктуация в интересующем Вас предложении зависит от смысла высказывания. Кроме предложенного Вами, возможен еще и такой вариант: Да, я многократный чемпион города по шашкам — тебя обыграю в два счёта!