Корректно: Анна Сергеевна занимала должность ведущего, а впоследствии главного специалиста ООО «Ромашка».

В первом случае все равно что - сравнительный подчинительный союз, между его частями не ставится запятая; сравнение является частью грамматической основы простого предложения (сказуемым).

Во втором случае есть союз что, который соединяет части сложноподчиненного предложения, поэтому ставится запятая. 

Апостроф (ударение в этом слове ставится на последнем слоге, вариант апостроф недопустим) в современном русском письме используется для передачи иностранных фамилий с начальными буквами Д и О; при этом воспроизводится написание языка-источника: д'Артаньян, Жанна д'Арк, О'Нил, О'Коннор; то же в географических наименованиях: Кот-д'Ивуар.

Кроме этого, апострофом отделяются русские окончания и суффиксы от предшествующей части слова, передаваемой средствами иной графической системы (в частности, латиницей), например: c-moll'ная увертюра, пользоваться e-mail'ом. Если иноязычное слово передается кириллицей, апостроф не используется.

Следует также отметить, что после орфографической реформы 1917 – 1918 гг., упразднившей написание Ъ на конце слов, пишущие иногда избегали и употребления разделительного Ъ, хотя оно было регламентировано правилами правописания. В практике письма получило некоторое распространение употребление апострофа в функции Ъ: с'езд, об'ём, из'ятие и т. п. Однако такое употребление апострофа не соответствует современным нормам письма.

Отсутствие склонения части Ван в именовании Винсента Ван Гога объясняется тем, что Ван здесь — служебное слово. Согласно правилам орфографии служебные слова (артикли, предлоги и др.) ван, да, дас, де, делла, дель, дер, ди, дос, дю, ла, ле, фон и т. п., входящие в состав западноевропейских и южноамериканских фамилий, пишутся со строчной буквы, напр.: Людвиг ван Бетховен, Леонардо да Винчи, Оноре де Бальзак, Лопе де Вега, Альфред де Мюссе, Хуана Инес де ла Крус, Лукка делла Роббиа, Андреа дель Сарто, Роже Мартен дю Тар, Женни фон Вестфален, Макс фон дер Гоюн, Жанна д’Арк; Ортега-и-Гассет, Риего-и-Нуньес. Однако в некоторых личных именах служебные слова традиционно пишутся с прописной буквы (как правило, если прописная пишется в языке-источнике), напр.: Ван Гог, Д’Аламбер, Шарль Де Костер, Эдуардо Де Филиппо, Ди Витторио, Этьен Ла Боэси, Анри Луи Ле Шателье, Ле Корбюзье, Эль Греко, Дос Пассос.

Корректно: читать "Обломова", читать "Отцов и детей".

У памятного Вам правила есть несколько примечаний:

После ж, ш, ч, щ, ц пишутся буквы а, у (и не пишутся я, ю),

напр.: жаль, Жанна, межа; шар, лапша; час, свеча, молчащий; площадка, плаща; цапля, отца; жуткий, скажу; шум, Шура, большущий; чувство, молчу; щука, прощу; цугом, отцу.

Заимствование амбушюр входит в число исключений, упомянутых в Примечании 1. 

Рекомендаций по орфографическому оформлению такого рода имен в справочной литературе нет. Полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина рассматривает только такие случаи, когда апостроф используется при передаче иностранных фамилий с начальными буквами Д и О, в этих случаях следующая за апострофом буква — прописная. При этом романские служебные слова д' и л' перед именем пишутся по общему правилу строчными (Жанна д'Арк, аббат де л'Эпе), а начальная часть О' — прописной (О'Коннор, О'Нил).

Если с такими вводными данными подходить к ответу на Ваш вопрос, то выбирать следует между написаниями н'Каро и Н'Каро, г'Гуэдос и Г'Гуэдос. Представляется, что на написание по-русски может повлиять и написание в языке-источнике. Если же язык-источник не дает ответа на данный вопрос, руководствуемся общим правилом: иностранные служебные слова пишутся со строчной буквы.