Запятая здесь обязательна, она отделяет придаточную часть предложения (с союзным словом который) от главной. Эта запятая поглощает второе тире (см. параграф 65 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); обратите внимание, что однозначные числа в тексте лучше записывать буквами, а форма боретесь пишется через е: У вас так же пять классов — чародей, варвар, охотник на демонов, колдун и монах, за которых вы боретесь против сил зла на протяжении четырёх актов. (Заметим, что контекст не позволяет однозначно решить, в каком значении здесь употреблена единица так(же), и дать рекомендацию по ее слитному или раздельному написанию.)

Деепричастный оборот нужно обособить, Вы расставили знаки препинания правильно. 

Обстоятельственный оборот с предлогом "несмотря на" обособляется факультативно. Можно написать без запятых.

Вы правы. Правильно здесь: где бы не побывал путешественник.  

Слово опилки образовано префиксально-суффиксальным способом от глагола пилить, ср.: пили-ть → о-пил-к-и (с усечением производящей глагольной основы); пить → опивки (с наращением корня за счет согласной в) и т. п. Производные существительные, образованные по этой модели, имеют значение ‘нечто, остающееся после совершения действия, названного производящим глаголом’.

Обратите внимание на то, что префиксально-суффиксальным способом образованы только те существительные с приставкой о-, которые не имеют производящих глаголов с этой приставкой. Другие отглагольные существительные с этой приставкой образованы суффиксальным способом, например: очистить → очистки.

Во втором примере можно опустить двоеточие.

Высказывания с частицами имеют иной интонационный рисунок, нежели высказывания с вводными словами: так, частица, в отличие от вводного слова, не отделяется паузой. Ср.: Конечно, он пошел в магазин (вводное слово, которое употреблено для подчеркивания уверенности говорящего в истинности высказывания; то же, что «несомненно, разумеется, действительно»); относится ко всему предложению и отделено паузой) — Кто пошел в магазин? Конечно он? (усилительная частица, примыкает к слову он и не отделено паузой). 

Кавычки не нужны.