Сначала о склонении без родового слова город. Согласно словарям русского языка (см., напр.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012; Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имен русского языка. М., 2010), склоняются обе части этого названия: Усолье-Сибирское, Усолья-Сибирского.

При употреблении в сочетании со словом город нет причин не склонять это название. Несовпадение рода обобщающего нарицательного слова и географического названия не влияет на склоняемость топонимов в сочетании со словом город. Восстановить исходную форму при склонении достаточно легко. Следовательно, нужно склонять: из города Усолья-Сибирского, в городе Усолье-Сибирском.

Начнем ответ все же со ссылки на словарную фиксацию: Джек-потрошитель. Теперь попробуем объяснить это написание. Существительное, присоединяемое к имени собственному и указывающее на какую-то характеристику носителя имени, является приложением и пишется через дефис, например: Иван-дурак, Иван-царевич, Марья-искусница, Соловей-разбойник, Человек-невидимка, Зевс-громовержец, Николай-угодник. Если характеристика, выраженная в приложении, воспринимается как прозвище (часть индивидуального имени), то написание меняется, ср.: Иван Воин, Николай Чудотворец. Возможность трактовать слово и как приложение, и как прозвище приводит в некоторых случаях к колебаниям в написании, ср.: Бова-королевич и Бова Королевич, Иван-царевич и Иван Царевич. Написание имени конкретного исторического лица, персонажа закрепляется в словарях, рекомендациям которых нужно следовать. 

Оба варианта возможны. Сочетание в этой связи просторечным не является (см. его фиксацию в словарях: Правильность русской речи / Под ред. С. И. Ожегова. М., 1965, с. 184; Трудности словоупотребления и варианты норм русского литературного языка / Под ред. К. С. Горбачевича. Л., 1974, с. 401; Большой толковый словарь / Под ред. С. А. Кузнецова. СПб., 1999, с. 1164). Соответствуя норме современного русского литературного языка, это устойчивое cочетание употребляется как наречие со значением 'связывая со сказанным выше' и служит своеобразной формулой перехода от одной мысли к другой.

Важно иметь в виду, что выражение в этой связи характерно прежде всего для публицистики.

Оба варианта возможны. Сочетание в этой связи просторечным не является (см. его фиксацию в словарях: Правильность русской речи / Под ред. С. И. Ожегова. М., 1965, с. 184; Трудности словоупотребления и варианты норм русского литературного языка / Под ред. К. С. Горбачевича. Л., 1974, с. 401; Большой толковый словарь / Под ред. С. А. Кузнецова. СПб., 1999, с. 1164). Соответствуя норме современного русского литературного языка, это устойчивое cочетание употребляется как наречие со значением 'связывая со сказанным выше' и служит своеобразной формулой перехода от одной мысли к другой.

Важно иметь в виду, что выражение в этой связи характерно прежде всего для публицистики.

Суффикс -ок- в слове значок (← знак) в значениях, зафиксированных современными толковыми словарями (см., например «Толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=значок&mode=slovari&dicts[]=42), не имеет уменьшительно-ласкательного значения. Слова с этим суффиксом называют предметы, похожие по какому-либо признаку на то, что названо производящим словом. Ср.: глаз → глазок (отверстие для наблюдения), язык → язычок (у замка или у ботинка), нос → носок (передняя часть ступни или обуви) и т. п.

Уменьшительно-ласкательное значение имеет омонимичный суффикс, ср.: городок (← город), басок (← бас), утюжок (← утюг) и т. п.

Подлежащее – она, сказуемое – девушка непостоянная. Существительное Аня – именительный темы (именительный представления). Эта синтаксическая структура может быть оформлена по-разному. Вот, что об этом сообщают «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» (под ред. В. В. Лопатина. М., 2016).

§ 23. Именительный падеж (именительный темы или представления) как синтаксическая структура, стоящая перед предложением, тему которого она представляет, отделяется знаками препинания, соответствующими концу предложения, – точкой, восклицательным знаком, вопросительным знаком, многоточием. Каждый знак вносит соответствующий смысловой и эмоциональный оттенок: Москва, Сибирь. Два эти слова звучали именем страны (Тв.); Слово! Язык! Об этом нужно писать не короткие статьи, а страстные воззвания к писателям (Пауст.); А наши шахты? Какая-нибудь Англия, что она в угольной промышленности понимает? (Фад.); Журавли... Заваленный работою – вдалеке от сумрачных полей, я живу со странною заботою – увидать бы в небе журавлей (Сол.); Холодные и дикие просторы!.. Как давно были сказаны впервые эти слова и были ли они сказаны кем-то?.. (Расп.).

Наиболее употребительны многоточие (подчеркивает момент раздумья, паузу) и восклицательный знак (экспрессивность) или сочетание восклицательного знака и многоточия.

Однако при именительном темы, более тесно связанном с основным предложением, в котором имеется личное или указательное местоимение в качестве слова-отсылки, ставится тире: Тягач – он как танк, только без башни (газ.); Марченко – тот был человек, золотой человек (Каз.); Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.).

Примечание. Допустимо используемое в практике печати и написание с запятой: Врач, он ведь тоже не Бог (Бык.); Судьбы человеческие, они – каждая сама по себе, хотя мы вроде бы сообща и всё у нас должно быть общим (Аст.); Наташа, та знала, что за человек ее тетя (Бит.).

§ 24. После именительного темы, сопровождаемого вопросительным предложением, ставится точка: Научный потенциал. Как им распорядиться? (газ.); Гастроли в Москве. Что они значат? (газ.); Разум на других планетах. Каков он? (журн.).

Примечание. Допустимо используемое в практике печати и написание со знаком двоеточие: Студенческий быт: каким ему быть? (газ.).

Если после именительного темы стоит вопросительная часть конструкции, которая также представляет собой форму именительного падежа, то ставится тире: Сценарий – произведение или полуфабрикат? (газ.); «Зеленая революция» – легенда или реальность? (газ.). В таких случаях возможна подстановка слова это. Ср.: Парапсихология – это трюк или реальность? Действительность или фикция? (газ.).

Примечание 1. Допустимо используемое в практике печати и написание со знаком двоеточие перед вопросительной конструкцией. Например: Стадион: «цех здоровья» или футбольная арена? (газ.); Литературное произведение: символ или модель? (газ.).

Примечание 2. Данные структуры с именительным темы отличаются от двусоставных предложений с подлежащим и сказуемым в именительном падеже интонацией: интонация именительного темы схожа с интонацией конца предложения (понижение тона и пауза), тогда как подлежащее в двусоставном предложении не фиксирует конечной паузы. Ср.: Стадион – цех здоровья (подлежащее и сказуемое). Здесь подлежащее и сказуемое связаны воедино интонацией утверждения.

Написание Пражская весна соответствует правилу: в названиях исторических эпох и событий с прописной буквы пишется первое слово (которое может быть единственным) и собственные имена, входящие в название. Важное слово здесь – исторических. Пражская весна была уже почти полвека назад, это уже историческое событие. «Арабская весна» – серия недавних событий, еще не успевших стать для нас историческими. Поэтому корректно написание не по аналогии с Пражской весной, а по аналогии с «оранжевой революцией» и «революцией роз» – «арабская весна».

В принципе можно, запятая будет стоять перед вторым тире.