Действительно, в некоторых словах историческая приставка с- (со-) в современном русском языке может не выделяться, если утрачена структурно-смысловая связь с родственными словами без этой приставки. Так, А. Н. Тихонов в своем «Морфемно-орфографическом словаре» не выделяет приставку в словах созерцание, созерцать, так как в русском языке нет глагола зерцать, глагол созерцать непроизводный. Но в том же словаре выделена приставка в словах сотворение, сотворить, так как последнее образуется от глагола творить. Иной подход к морфемному членению слов, учитывающий ощущаемые носителями языка исторические смысловые связи, позволяет выделить приставку и в слове созерцать (см., например, ресурс «Портрет слова» на сайте Национального корпуса русского языка или «Орфографическое комментирование русского словаря»). На нашем портале морфемный состав многих слов показан в конце статей «Большого универсального словаря русского языка» под ред. В. В. Морковкина. И в заключение заметим, что приставка с- (со-) имеет разные значения, они описываются в толковых словарях. Наиболее подробное словарное описание можно прочитать в «Большом академическом словаре русского языка». 

Да, написание постриженик дается в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка, «Словообразовательном словаре русского языка» А. Н. Тихонова. В «Орфографическом словаре русского языка» с 1974 г. слово кодифицировано в написании с нн. Такой же фиксации пока придерживается и академический орфографический словарь, размещенный на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, хотя не исключено, что эта рекомендация может быть пересмотрена.

На самом деле специалисты признают, что есть основания для обоих орфографических решений, так что противоречие в словарных предписаниях объяснимо. «Разное написание отражает различия в понимании словообразовательных связей слова: постриженик соотносят с пострижение, постриженник — с постриженный (последнее соответствует условиям правила)», — указывают авторы «Русского правописания с комментариями» Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова.

См.: Русское правописание с комментариями. Книга 1. Употребление гласных и согласных букв в русском письме / Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова, Е. В. Арутюнова. М., 2023. С. 90.

Ненормативная лексика, безусловно, является частью языка, но не является частью литературного языка, а потому вы не найдете ее в словарях литературного языка (в том числе размещенных на нашем портале). Иными словами, она потому и называется ненормативной, что не фиксируется нормативными словарями.

В лексикологии этот вопрос не имеет однозначного решения, однако в словари антонимов, которыми мы располагаем, подобные пары включены (см. Колесников Н. П. Словарь антонимов русского языка. Тбилиси, 1972; Львов М. Р. Словарь антонимов русского языка. М., 1984; Введенская Л. А. Словарь антонимов русского языка. М., 2003).

Действительно, за последние годы литературная норма несколько смягчилась. Хотя и во времена СССР у многих слов были равноправные варианты постановки ударения, общая тенденция замечена Вами верно. В последние десятилетия произошла своего рода «демократизация» нормы: многое из того, что раньше запрещалось словарями, теперь стало допустимым, а иногда и предпочтительным. Причин тому несколько.
Во-первых, орфоэпические словари прежде были ориентированы не только на широкий круг носителей языка, но и (и даже в первую очередь) на дикторов радио и телевидения, в речи которых не должно было быть никакого разнобоя. Поэтому варианты в большинстве случаев не указывались; двоякое ударение в словах приводилось только тогда, когда при всем желании невозможно было отдать предпочтение одному из вариантов. Сейчас же многие словари стремятся отразить динамику литературной нормы, поэтому иногда в них приводятся как допустимые и такие варианты, которые еще не являются эстетически приемлемыми для всех носителей языка (например, дОговор, нет носок), но, несомненно, станут таковыми в будущем.
Во-вторых, изменилось отношение лексикографов к вариантности нормы. Вот, например, цитата из предисловия к орфоэпическому словарю русского языка 1959 года издания: «Наличие колебаний (вариантов) часто нарушает правильность речи и тем самым понижает доходчивость ее. Это особенно нетерпимо для различных форм устной публичной речи». Сейчас такая нетерпимость прошла; по мнению многих лингвистов, лексикографическая деятельность не должна сводиться «ни к искусственному консервированию пережитков языка, ни к бескомпромиссному запрещению языковых новообразований» (К. С. Горбачевич).
Наконец, перемены в языке наступили вслед за переменами в общественно-политической жизни. Сейчас пришло понимание того, что следование норме включает в себя и умение выбирать соответственно ситуации речевого общения. Другими словами, наряду с однозначными правилами норма предполагает и возможность выбора. Это различие очень удачно сформулировал Б. С. Шварцкопф (в статье о кавычках) как различие между правилом и правом. Право на выбор (в том числе и выбор варианта языковой единицы) и признание права другого носителя языка на иной выбор – это важнейшая составляющая речевого общения.

Согласно словарям русского языка (в том числе «Толковому словарю русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой, «Словарю сочетаемости слов русского языка» под ред. П. Н. Денисова и В. В. Морковкина и мн. др.), возможен только один вариант: жаловаться на кого-что. Употребление вместо предлога на предлога о неправильно.

Спасибо большое за интересное предложение!

Но слово может быть добавлено в словарь литературного языка тогда, когда оно перестанет быть индивидуально-авторским образованием и начнет использоваться многими носителями русского языка. Такие примеры (человек придумал слово, и все его подхватили и начали использовать) в истории русского языка есть, но они весьма редки.

Интересный вопрос. Видимо, зараза здесь в более общем значении 'то, что разит кого-либо' (ср.: любовь сразила); 'то, что передается от человека к человеку'. В словаре Даля отмечено диалектное заразиться 'влюбиться'.

Помета разг. при слове надо дана в «Большом академическом словаре русского языка» (Т. 11. М., СПб., 2008). Видимо, такая оценка данного слова восходит еще к «Толковому словарю русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (М., 1935–1940), где надо тоже сопровождается пометой разг. Однако в других толковых словарях русского языка надо зафиксировано как стилистически нейтральное.

Спасибо за вопрос с развернутой "историей". Нужно заметить, что в оценке произносительных вариантов Н. А. Еськова в целом следует за Орфоэпическим словарем под ред. Р. И. Аванесова.