Наша рекомендация: в текстах, не относящихся к финансовым и биржевым сводкам, знак денежной единицы предпочтительно ставить после цифр. Ставить знак валюты перед цифрой/суммой — традиция технического оформления специализированных текстов. См. также ответ на вопрос 246257. Сумму, обозначенную как $ 4,2 млн в специализированных текстах, в неспециализированных лучше передать как 4,2 млн долларов. 

Во всех приведённых примерах запятая перед "и" не нужна. 

Подобные примеры не представлены в справочниках, но полагаем, что здесь можно действовать по аналогии со случаями употребления деепричастного оборота, однородного с необособленным обстоятельством, сравним примеры в примечании 6 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: …Вдруг завопила она раздирающим воплем  и залившись слезами (Дост.); Остановив Власову, он одним дыханием  и не ожидая ответов  закидал её трескучими и сухими словами (М.Г.). Таким образом, Вы корректно поставили знаки препинания в предложении.

На наш взгляд, следует склонять: изготовлено по заказу ИП Иванова А. Н. В случае несклонения мы должны заключить фамилию и инициалы в кавычки: изготовлено по заказу ИП «Иванов А. Н.» (т. е. Иванов А. Н. фактически будет условным названием организации, выступающим в сочетании с родовым словом ср.: изготовлено по заказу ОАО «Газпром»), но вряд ли такое употребление кавычек оправданно.

На это предложение есть несколько возражений.

Во-первых, слово поп в русском языке обозначает именно православного священника, причем не является нейтральным. В словарях оно дано с пометой «разговорное» и нередко используется в контекстах, где речь идет о каких-либо негативных качествах священника (жадность, наглость и др.).

Во-вторых, папа римский — это не просто священнослужитель, это глава католической церкви. Слово поп такого значения не передает.

В-третьих, Вы сами пишете: по устоявшейся традиции. Традиции в языке очень сильны, и сочетание папа римский давно устоялось в русском языке для обозначения главы католической церкви. Нет никакого смысла это менять, да язык и сам не позволил бы нам это сделать.

Отвечая на Ваш вопрос, процитируем классика отечественной ономастики А. В. Суперанскую, которая отмечала, что «субстантивация онимизированных не-существительных не всегда бывает полной. Так, например, в русском языке ее, по-видимому, нет в топонимах-прилагательных, которые всегда ассоциируются со своим родовым определяемым (река, гора и т. д.), и названия рек типа Быстрая, Светлая, Чёрная должны скорее расцениваться не как субстантивированные прилагательные, а как эллиптированные определительные фразы типа Быстрая река» (Суперанская А. В. Общая теория имени собственного. — М.: Наука, 1973). При этом далее специалист отмечает, что «став именем собственным, прилагательное теряет свою основную синтаксическую функцию — быть определением и обретает несвойственную прилагательным предметность».

Таким образом, названия улиц Садовая, Посадская, Комсомольская и др. — это прилагательные, которые, можно сказать, прошли значительную часть пути в сторону имени существительного, но окончательно существительными не стали. Их связь с термином улица остается значимой, ведь при самостоятельном употреблении слова Комсомольская, Садовая не обязательно обозначают улицы, ср.: Комсомольская площадь, река Садовая и др.

Каноническим подлежащим считать слово ничего в этом предложении нельзя. Достаточно заменить местоимение существительным, чтобы увидеть, что это форма родительного падежа: На его лице не отразилось никакого сомнения. А каноническое подлежащее, выраженное сущ. или заменяющим его словом другой части речи, должно быть в И. п.

Однако связь с каноническим подлежащим у этой формы Р. п. очевидна: если изъять из предложения отрицание, получим двусоставное предложение с каноническим подлежащим: На его лице выразилось сомнение. Таким образом, рассматриваемое предложение представляет собой отрицательно-генитивную (так как Р. п.) безличную модификацию исходного утвердительного двусоставного предложения с бытийным значением.

В современной грамматике, допускающей существование не только канонических, но и неканонических подлежащих, такую словоформу Р. п. можно относить как раз к неканоническим подлежащим. Но это можно делать в университете, а в школьной грамматике удовлетворительного решения этой проблемы нет, потому что нет понятия неканонического подлежащего. Квалифицировать эту словоформу как дополнение плохо, так как настоящие дополнения — ни прямые, ни тем более косвенные — никогда не превращаются в подлежащие при изъятии из предложения отрицания. 

Запятая не нужна. Если требуется подчеркнуть паузу, после хотя можно поставить многоточие.